(E)-1-bromoheptadec-2-ene | 172703-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromoheptadec-2-ene
• CAS: 172703-45-6
• 化学式: C₁₇H₃₃Br
• 分子量: 317.353
• InChiKey: KJFVLGDKDCUDSA-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromoheptadec-2-ene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (E)-Henicos-6-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-bromoheptadec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c

文献信息

• A mild and efficient method for converting alcohols and tetrahydropyranyl ethers to bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00232-3

  日期：1997.3

  Bromotriphenylphosphonium salt 2, generated by adding 2,4,5,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (1) to triphenylphosphine in CH2Cl2 or CH3CN converted alcohols and tetrahydropyranyl ethers to the corresponding bromides in high yields.

  Bromotriphenylphosphonium盐2，加入2,4,5,6-四溴-2,5-环己二烯酮（生成1）在CH三苯基膦2氯2或CH 3 CN转换醇和四氢吡喃基醚，以高的产率相应的溴化物。
• Direct transformation of sterically less hindered silyl ethers to the corresponding bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01721-8

  日期：1997.10

  The phosphonium salt 2, generated by adding 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone1 to triphenylphosphine in CH3CN-THF or 1,2-dichloroethane converted sterically less congested silyl ethers directly to the corresponding bromides in high yields.

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。