(6-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 871121-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 6-(Pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-2-naphthol；(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 871121-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QRDOGCBZKNAJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 1-哌啶丙醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(6-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)naphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于实时 GPCR 光药理学的双向光开关拮抗剂工具箱的合成和表征

  摘要：

  非常需要以时间和空间精度调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的无创方法。光药理学使用光子来原位控制光可切换小分子配体的生物学特性，这预示着化学生物学精密方法的发展。将偶氮苯的光控构型特性整合到配体核心中，我们为原型 A GPCR 家族（组胺 H3 受体 (H3R)）开发了双向拮抗剂工具箱。从 16 种新合成的光可开关化合物中，选择了 VUF14738 (28) 和 VUF14862 (33)，因为它们在 360 nm 照射下迅速且可逆地发生光异构化，并且 H3R 结合亲和力分别增加或减少了 10 倍以上。两种配体都将长热半衰期与快速和高光化学反式/顺式转换相结合，允许它们用于卵母细胞的实时电生理学实验，以确认在重复的二级循环中 H3R 活化的动态光调制。VUF14738 和 VUF14862 是稳健且抗疲劳的光开关 GPCR 拮抗剂，适用于 H3R 信号传导的时空研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11422
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基-6-萘甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(6-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于实时 GPCR 光药理学的双向光开关拮抗剂工具箱的合成和表征

  摘要：

  非常需要以时间和空间精度调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的无创方法。光药理学使用光子来原位控制光可切换小分子配体的生物学特性，这预示着化学生物学精密方法的发展。将偶氮苯的光控构型特性整合到配体核心中，我们为原型 A GPCR 家族（组胺 H3 受体 (H3R)）开发了双向拮抗剂工具箱。从 16 种新合成的光可开关化合物中，选择了 VUF14738 (28) 和 VUF14862 (33)，因为它们在 360 nm 照射下迅速且可逆地发生光异构化，并且 H3R 结合亲和力分别增加或减少了 10 倍以上。两种配体都将长热半衰期与快速和高光化学反式/顺式转换相结合，允许它们用于卵母细胞的实时电生理学实验，以确认在重复的二级循环中 H3R 活化的动态光调制。VUF14738 和 VUF14862 是稳健且抗疲劳的光开关 GPCR 拮抗剂，适用于 H3R 信号传导的时空研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11422

文献信息

• [EN] NAPHTHALINE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE-3-RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE LA NAPHTALINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR 3 DE L'HISTAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005117865A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A，R1和R2如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Naphthaline derivatives as H3 inverse agonists
  申请人：McArthur Gatti Silvia

  公开号：US20060009449A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的制药组合物。这些化合物用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Regio‐ and Atroposelective Ring‐Opening of 1<i>H</i>‐Benzo[4,5]oxazolopyridinones
  作者：Ruixian Deng、Puyang Dong、Jimeng Ge、Wenjing Zhang、Xiaoping Xue、Longhui Duan、Linlin Shi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202402231

  日期：2024.4.22

  Regioselective and stereoselective C−O activation was achieved for atroposelective synthesis of N-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. This method set up a new synthetic strategy for C−N atropisomer synthesis via an enantioselective ring-opening dynamic kinetic resolution process.

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。
• Refinement of histamine H3 ligands pharmacophore model leads to a new class of potent and selective naphthalene inverse agonists
  作者：Olivier Roche、Matthias Nettekoven、Walter Vifian、Rosa Maria Rodriguez Sarmiento

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.062

  日期：2008.8

  The refinement of our original five point pharmacophore model for the H(3) receptor with the addition of a new acceptor feature is presented. The importance of this new acceptor feature for the binding and the selectivity against H(1), H(2) and H(4) has been validated using a newly synthesized naphthalene series. With the SAR deduced from several hundred naphthalene derivatives in various sub-classes the specific role of each pharmacophoric feature, by varying the geometry, size and charge of the molecules, was elucidated. This led to the discovery of a highly potent and selective new compounds series. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAPHTHALINE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE-3-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1755593A1

  公开（公告）日：2007-02-28