N-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 1259031-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-N-(3-piperidin-1-ylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1259031-89-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₃SSi
• 分子量: 426.696
• InChiKey: XAZCJFNKPLITMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(piperidin-1-yl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 O-(叔丁基二甲基硅基)-N-甲苯磺酰基羟胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Epilupinine via An Intramolecular Nitrile Oxide-Alkene Cycloaddition
  作者：Deyong Su、Xinyan Wang、Changwei Shao、Jimin Xu、Rui Zhu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101910r

  日期：2011.1.7

  (R)-(2-vinylpiperid-1-yl)propanal by routine methods. Thus, by using Fukuyama’s oxime synthesis, a general method was developed for highly efficient conversion of 3-(N,N-dialkylamino)propanols into 3-(N,N-dialkylamino)propanal oximes without using the corresponding aldehydes.

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。