1,1-diphenyl-2-(2-methylphenyl)ethene | 72292-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(2-methylphenyl)ethene
• 英文别名: (2-(2-methylphenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Diphenyl-2-(2-tolyl)-ethylen；2-(2-methylphenyl)-1,1-diphenylethene；(2-(o-tolyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Diphenyl-2-o-tolyl-aethen；1,1-diphenyl-2-o-tolyl-ethene；1-(2,2-Diphenylethenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 72292-01-4
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: PCVFQGSHMNTIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  371.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(2-methylphenyl)ethene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methoxy-4-[1-(2-methylphenyl)-2,2-diphenylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. Part 36. Vinylation of aromatic substrates with solvolytically generated trisubstituted vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a033
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-(2-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  烯基和二烯基磺酸盐与官能化芳基铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932451

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Microwave-assisted periselective annulation of triarylphosphenes with aldehydes and ketones
  作者：Yun Luo、Zhicheng Fu、Xingyang Fu、Changle Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob02011g

  日期：——

  diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with aldehydes and ketones generates benzo-δ-phosphinolactones in low to good yields with 1,1-diarylalk-1-enes as byproducts under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo a Wolff rearrangement to form diaryl(aryl)phosphenes, which further react with aldehydes and ketones to afford benzo-δ-phosphinolactones and β-phosphinolactones

  重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与醛和酮的反应生成苯并-δ-膦内酯，收率从低到高，1,1-二芳基烷-1-烯在微波照射下作为副产物。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历 Wolff 重排以形成二芳基（芳基）膦，其进一步与醛和酮反应生成苯并-δ-膦内酯和 β-膦内酯。后者在加热下不稳定并在反应条件下分裂成相应的1,1-二芳基烷-1-烯和芳基二氧化膦。芳基二氧化膦在后处理过程中变成芳基膦酸。环化中的选择性表明二芳基（芳基）膦与大多数醛和酮的反应有利于膦苯基参与（4 + 2）环化而不是（2 + 2）环化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters
  作者：Toshiaki Shimasaki、Yuko Konno、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901978e

  日期：2009.11.5

  The Ni(0)-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with boronic esters is described. Several types of alkenyl methyl ethers can be coupled with a wide range of boronic esters to give the stilbene derivatives.

  描述了Ni（0）催化的烯基甲基醚与硼酸酯的交叉偶联。几种类型的烯基甲基醚可以与各种硼酸酯偶联，得到二苯乙烯衍生物。
• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。
• Molecular Rearrangements. XII. The o-Tolyl/Phenyl Migration Ratios in the Pinacol Rearrangement and in the Deamination Reaction¹
  作者：Vernon F. Raaen、Clair J. Collins

  DOI：10.1021/ja01539a033

  日期：1958.3