(1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) benzene | 131850-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-1-chloro-2-trifluoromethylpropane；(1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 131850-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃
• 分子量: 222.638
• InChiKey: RQWFJHDXKJDUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-(3,3,3-trifluoro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl derivative and process for preparing the same

  摘要：

  以下是一种新型化合物的通用式(I)或(II)的氟烷基衍生物：##STR1## 或 R.sub.1 --CH.dbd.CR.sub.2 (CF.sub.2).sub.n F (II) （其中，R.sub.1代表##STR2##（其中X代表氢原子、氯原子、溴原子、氟原子、碘原子、甲基基团、乙基基团、甲氧基、乙氧基或硝基），芳基氧基基团或具有1-20个碳原子的烷基或烷氧羰基基团，R.sub.2代表氢原子或甲基基团；n代表1-20的整数）。制备该衍生物的过程包括在金属催化剂的存在下，将烯烃化合物和氟烷烷磺酰氯反应，或者在上述过程之后进行额外的碱处理步骤。

  公开号：

  US05118879A1
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 C₅₉H₅₂CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到(1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体支持的铜光氧化还原催化剂：在烯烃的氯三氟甲基化中的应用

  摘要：

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00585

文献信息

• Three-Component Photoredox-Mediated Chloro-, Bromo-, or Iodotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Géraldine Masson、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1055/s-0034-1378715

  日期：——

  A mild and simple three-component procedure for the direct vicinal halotrifluoromethylation of styrenes and aliphatic alkenes has been developed in the presence of [Ru(bpy)(3)](PF6)(2) as a photosensitizer and Umemoto's reagent as the CF3 source. The multicomponent method offers the advantage of short reaction time, moderate to good yields, and mild reaction conditions.
• Kamigata, Nobumasa; Fukushima, Takamasa; Terakawa, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 627 - 633
  作者：Kamigata, Nobumasa、Fukushima, Takamasa、Terakawa, Yoshie、Yoshida, Masato、Sawada, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing fluoroalkyl derivatives
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420987B1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5118879A
  申请人：——

  公开号：US5118879A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Cu Photoredox Catalysts Supported by a 4,6-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligand: Application in Chlorotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00585

  日期：2018.11.12

  exhibit longer excited state lifetimes and higher Cu(I)/Cu(II) potentials compared to the most widely used Cu catalyst, [Cu(dap)2]Cl. The complex with Xantphos as the P^P ligand is an efficient catalyst for chlorotrifluoromethylation of terminal alkenes, especially styrenes, which had been challenging substrates for previously reported photoredox reactions. This chlorotrifluoromethylation method enables

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。