(E)-2-((benzyloxy)imino)propanoic acid | 77845-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((benzyloxy)imino)propanoic acid
• 英文别名: (E)-2-benzyloxyimino-propionic acid；(E)-2-Benzyloxyimino-propionsaeure；(2E)-2-phenylmethoxyiminopropanoic acid
• CAS: 77845-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JYEQPEURYOKFDQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((benzyloxy)imino)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-benzyloxyimino-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDES VIA AMIDES OF α-BENZYLOXIMINO ACIDS^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((benzyloxy)imino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(E)-2-((benzyloxy)imino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Burns Christopher J.

  公开号：US20100292185A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Disclosed herein are α-aminoboronic acids and their derivatives which act as inhibitors of beta-lactamases. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising α-aminoboronic acids and methods of use thereof.

  本文披露了α-氨基硼酸及其衍生物，其作为β-内酰胺酶的抑制剂。本文还披露了包含α-氨基硼酸的药物组合物及其使用方法。
• O-substituierte alpha-Ketocarbonsäureoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0048911A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C1-C8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.

  本发明涉及式 I 的丙酮酸肟。 其中 R 是氢、环烷基、烷氧基、肉桂氧基、苯基氨基、苯基-N-烷基氨基、苯基巯基、芳基或芳氧基，其芳基可以是单取代或多取代的、 A 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，最多有 10 个碳原子，可选择被卤素或羟基单取代或多取代，以及 R 是氢、任选被卤素、羟基、腈、苯基或羧基、腈或甲酰基单取代或多取代的 C1-C8 烷基，其中 R-A 不一定是甲基、乙基或苄基、 以及它们的生理上可接受的盐、羧酸酯和酰胺，其制备工艺，含有这些化合物的药物，以及它们在防治糖尿病、糖尿病前期、肥胖症或动脉粥样硬化方面的用途。
• α-Oximino Ketones. III. A New Synthesis of α-Amino Acids¹
  作者：ARTHUR F. FERRIS

  DOI：10.1021/jo01093a027

  日期：1959.11
• Synthesis of α-Benzyloxyamino-γ-butyrolactones via a Polar Radical Crossover Cycloaddition Reaction
  作者：Cortney L. Cavanaugh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03113

  日期：2015.12.18

  A direct catalytic synthesis of substituted alpha-benzyloxyamino-gamma-butyrolactones is reported, starting from simple oxime acids and alkenes. The substituted O-benzyloxime acid starting materials are cyclized with oxidizable alkenes, via Polar Radical Crossover Cycloaddition (PRCC) reactions. The catalytic reaction is carried out using the Fukuzumi acridinium photooxidant and substoichiometric amounts of a redox-active cocatalyst. The utility of this method has been demonstrated through the use of 3 oxime acids and 19 oxidizable olefins.
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÉTA-LACTAMASES
  申请人：NOVARTIS INT PHARM LTD

  公开号：WO2010130708A9

  公开（公告）日：2011-01-13

表征谱图