p-nitrophenyldiazoacetic acid | 22812-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyldiazoacetic acid
• 英文别名: p-nitrophenyldiazoacetate；(4-Nitro-phenyl)-diazoessigsaeure；(2Z)-2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 22812-57-3
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: NWXOPZXAHAZGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyldiazoacetic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7-methyl-1-(4-nitrophenyl)-8,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的1,3-二氧杂环丁鎓-4-油酸酯不稳定的酰氧基乙烯酮的生成及其与酮体亲和剂的反应，从而产生[2 + 2] Cycloadducts

  摘要：

  Rh 2（OAc）4生成的中离子1,3-二氧杂-4-醇盐的快速开环苯重氮基乙酸酐衍生物催化氧化分解为酰氧基苯基酮烯的方法是，用几种酮体亲和剂捕获烯酮，从而证明了这一点。进行了苯基重氮乙酸酐衍生物与几种亲酮体的反应，例如二氢呋喃，碳二亚胺和亚胺。没有观察到后者与1，3-二氧杂-4-醇盐的1，3-偶极环加合物。取而代之的是，仅分离它们的[2 + 2]-环加成物与通过最初形成的1，3-二氧杂-4-醇盐的开环而生成的酰氧基乙烯酮。在与环戊二烯的反应中，与[2 + 2]-乙烯酮加合物一起形成了1，3-偶极环加合物与1，3-二氧杂-4-醇酸酯的主要产物。PM3计算2，5-二苯基-1的形成热 3-二氧戊环-4-油酸酯和相应的苯甲酰氧基苯基乙烯酮表明，开环的酰氧基乙烯酮为约。9 kcal / mol比相应的1,3-二氧杂-4-醇盐更稳定。

  DOI：

  10.1021/jo060074e
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthioethyl p-nitrophenylacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium fluoride on basic alumina 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 p-nitrophenyldiazoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的1,3-二氧杂环丁鎓-4-油酸酯不稳定的酰氧基乙烯酮的生成及其与酮体亲和剂的反应，从而产生[2 + 2] Cycloadducts

  摘要：

  Rh 2（OAc）4生成的中离子1,3-二氧杂-4-醇盐的快速开环苯重氮基乙酸酐衍生物催化氧化分解为酰氧基苯基酮烯的方法是，用几种酮体亲和剂捕获烯酮，从而证明了这一点。进行了苯基重氮乙酸酐衍生物与几种亲酮体的反应，例如二氢呋喃，碳二亚胺和亚胺。没有观察到后者与1，3-二氧杂-4-醇盐的1，3-偶极环加合物。取而代之的是，仅分离它们的[2 + 2]-环加成物与通过最初形成的1，3-二氧杂-4-醇盐的开环而生成的酰氧基乙烯酮。在与环戊二烯的反应中，与[2 + 2]-乙烯酮加合物一起形成了1，3-偶极环加合物与1，3-二氧杂-4-醇酸酯的主要产物。PM3计算2，5-二苯基-1的形成热 3-二氧戊环-4-油酸酯和相应的苯甲酰氧基苯基乙烯酮表明，开环的酰氧基乙烯酮为约。9 kcal / mol比相应的1,3-二氧杂-4-醇盐更稳定。

  DOI：

  10.1021/jo060074e

文献信息

• NEIGHBORING GROUP PARTICIPATION IN CARBENE CHEMISTRY. EFFECT OF NEIGHBORING CARBOXYLATE GROUP ON ARYLCARBENE REACTIVITY
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1985.1103

  日期：1985.8.5

  The carbene generated by photolysis of sodium α-diazoacetate in a binary mixture of methanol and 2-methyl-2-butene showed 3 000 times enhanced reactivity toward methanol relative to the alkene compared to that derived from the corresponding ester or acid. The results are interpreted as indicating that the neighboring carboxylate group interacts with electron-deficient center of carbene.

  α-重氮乙酸钠在甲醇和 2-甲基-2-丁烯的二元混合物中光解产生的卡宾，与相应的酯或酸相比，对甲醇的反应性比烯烃高 3000 倍。结果被解释为表明相邻的羧酸根基团与卡宾的缺电子中心相互作用。
• Formation and reactions of mesoionic anhydro-4-hydroxy-1,3-dioxolium hydroxides
  作者：Masashi Hamaguchi、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1039/c39850000190

  日期：——

  A novel mesoionic system, anhydro-4-hydroxy-1,3-dioxolium hydroxide, was formed by intramolecular carbene-carbonyl reaction on catalytic decomposition of α-diazoacetic benzoic anhydrides and trapped with acetylenic compounds to give furan derivatives as final products.

  通过分子内卡宾-羰基反应在α-重氮乙氧基苯甲酸酐的催化分解反应中形成新的中离子体系，即脱水-4-羟基-1,3-二氧戊鎓氢氧化物，并捕集乙炔化合物，得到呋喃衍生物作为最终产物。
• Synthetische Kalibratoren für den Einsatz in Immunoassays, bestehend aus Analyten oder Teilsequenzen davon, die an inerte Trägermoleküle konjugiert sind
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0752426A2

  公开（公告）日：1997-01-08

  Die Erfindung betrifft synthetische Kalibratoren für immunologische Teste, wobei für den Analyten spezifische Epitope an andere Proteine oder an synthetische Träger gekoppelt werden.

  本发明涉及用于免疫学测试的合成校准物，其中分析物的特异性表位与其他蛋白质或合成载体耦合。
• TOMIOKA, HIDEO;HIRAI, KATSUYUKI;TABAYASHI, KAZUO;MURATA, SHIGERU;IZAWA, Y+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7692-7702
  作者：TOMIOKA, HIDEO、HIRAI, KATSUYUKI、TABAYASHI, KAZUO、MURATA, SHIGERU、IZAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• US4038253A
  申请人：——

  公开号：US4038253A

  公开（公告）日：1977-07-26