1-(α-bromovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-bromovinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-bromoethenyl)naphthalene；1-(1-bromovinyl)naphthalene
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: CYGQQUQJGOMZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-bromovinyl)naphthalene 在 indium 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,3-diethyl-12-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methanonaphtho[1,2-d]silepine
  参考文献：
  名称：

  [3]Dendralene 基序作为通过甲硅烷基离子引发进入 Nazarov 环化的入口

  摘要：

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04166
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 2,2,2-tribromo-1,3,2-benzodioxaphosphole 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(α-bromovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps

  摘要：

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25986

文献信息

• Cyclic Hypervalent Iodine Reagents for Azidation: Safer Reagents and Photoredox-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Sebastien Alazet、Johannes Preindl、Raphael Simonet-Davin、Stefano Nicolai、Annik Nanchen、Thierry Meyer、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02068

  日期：2018.10.5

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• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

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  DOI：10.1002/chem.201702353

  日期：2017.9.18

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  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03450

  日期：2024.1.12

  The development of a de novo synthetic strategy for rapid assembly of biologically relevant multisubstituted furans is an appealing but challenging task. Herein, we disclose NHC and organophotocatalysis cocatalyzed three-component radical 1,4-diacylation/cycloisomerization cascade process of readily available 1,3-enynes, which provides an efficient and straightforward entry to a wide range of polysubstituted

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  作者：Claire Montagnon、Romain Pertschi、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.202301399

  日期：2024.3.8

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