5-苄基-2-(4-氯苯胺基)-1,3-噻唑-4-酮 | 89373-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-2-(4-氯苯胺基)-1,3-噻唑-4-酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylimino-5-arylidene-4-thiazolidinone)
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylimino)-5-benzylidene-4-thiazolidinone；2-(4-chlorophenylimino)-5-benzylidenethiazolidin-4-one；4(5H)-Thiazolone, 2-[(4-chlorophenyl)amino]-5-(phenylmethylene)-；5-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 89373-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: SIEULPBXBDVBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-2-(4-氯苯胺基)-1,3-噻唑-4-酮 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[3-[2-(4-chlorophenyl)imino-5-oxo-7-phenyl-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]propoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苄基-2-(4-氯苯胺基)-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型的2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮类非溃疡性三作用候选药物：合成，表征，生物学评估和对接研究

  摘要：

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02288-z

文献信息

• Effect of chloro and fluoro groups on the antimicrobial activity of 2,5-disubstituted 4-thiazolidinones: a comparative study
  作者：Pooja Chawla、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9864-1

  日期：2012.10

  The article reports the synthesis of a series comprising of twenty-one 2,5-disubstituted-4-thiazolidinone derivatives, bearing 3-chloro-4-fluorophenyl imino, 4-chlorophenyl imino and 3-chlorophenyl imino groups at position-2 and substituted arylidene groups at position-5. The title compounds were obtained in high yields through Knoevenagel condensation and evaluated for antimicrobial activity against B. subtilis, S. aureus, P. aeruginosa, E. coli, and C. albicans. Success of the synthesis was confirmed through spectral analysis. The newly synthesized compounds exhibited promising antibacterial activity but no antifungal activity. SAR studies revealed that the presence of a fluoro group in addition to a chloro group had a marked influence on the antibacterial activity.
• Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313
  作者：Singh, Bhawani Singh、Mehta, Deepika、Baregama, Lalit K.、Talesara

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2-(substituted phenyl Imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones as possible non-ulcerogenic tri-action drug candidates: synthesis, characterization, biological evaluation And docking studies
  作者：Pooja Chawla、Sourav Kalra、Raj Kumar、Ranjit Singh、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-02288-z

  日期：2019.3

  The present research was aimed at the synthesis and screening of 35 novel 2-(substituted phenyl imino)-5-benzylidene-4-thiazolidinones having different substitutions at imino phenyl and arylidene groups. The title compounds were synthesized by Knoevenagel condensation at the 5th position of the 4-thiazolidinone ring, in the presence of sodium acetate. The structures were assigned on the basis of spectral

  本研究旨在合成和筛选35种在亚氨基苯基和亚芳基上具有不同取代基的新型2-（取代的苯基亚氨基）-5-亚苄基-4-噻唑烷酮。在乙酸钠存在下，通过Knoevenagel缩合在4-噻唑烷酮环的第5位上合成标题化合物。结构是根据光谱数据分配的。筛选化合物的体内抗炎，抗伤害和体外自由基清除活性。与标准药物相比，该化合物表现出显着的活性。衍生物的独特性质是，它们没有像常规的NSAID一样具有酸性基团，但在急性炎症模型中显示出显着的体内活性。进一步，使用Maestro 11.1程序的Glide模块，将每个系列的活性化合物与环氧合酶（COX）-2酶对接。从对接结果中可以明显看出，4-噻唑烷酮衍生物（5-噻吩基酮衍生物）的5-亚苄基核上的3-氯苯基亚氨基和2-氯部分（30）可以轻松地放入COX-2结合袋中，这被认为是抑制COX-2的关键相互作用。有趣的是，某些化合物具有成为双重作用或什至是双重作用候选药物的潜