N-[(12R,16S,18S)-12-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide | 1460305-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-[(12R,16S,18S)-12-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(12R,16S,18S)-12-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0^2,7.0^14,18]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-6-yl]-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide；N-[(12R,16S,18S)-12-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.02,7.014,18]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]-2-pyrrolidin-1-ylacetamide
• CAS: 1460305-88-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₄
• 分子量: 505.617
• InChiKey: KZZMRVZEUUIUES-STWLZBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N-[(12R,16S,18S)-12-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide 、 三氟乙酸 在 NaBH(OAc)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到N-[(12R,16S,18S)-12-{[2-(1-naphthyl)ethyl]amino}-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]-2-(1-pyrrolidinyl)acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1