N-(2-Bromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride | 1453185-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Bromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride
• 英文别名: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 1453185-82-4
• 化学式: C₈H₃BrCl₂F₃N
• 分子量: 320.924
• InChiKey: SSBNWCSSLLZORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride 在 iron(III) chloride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-bromo-4-chlorophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化脒腙衍生物作为合成 4-Aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles 的关键化合物

  摘要：

  通过三氟甲基化脒腙和 2,2 的亲核分子内环化反应，公开了一种新型、高效、无溶剂合成芳基-3,5-双(三氟甲基)-4 H -1,2,4-三唑的方法,2-三氟乙酸酐。本项目使用的三氟甲基化脒腙中间体是由N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物与水合肼在常温下反应合成，收率极佳。

  DOI：

  10.1055/a-1933-3655
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2-Bromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  TiO 2-NPs和Pd（PPh 3）2 Cl 2催化剂一锅合成新型（2R，4S）-N-芳基-4-羟基-1-（2,2,2-三氟乙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺并研究他们的生物活动。

  摘要：

  抽象的通过反式-4-羟基的一锅反应，合成了新型的（2R，4S）-N-芳基-4-羟基-1-（2,2,2-三氟乙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺化合物。在\（\ hbox {TiO} _ {2} \）-纳米颗粒作为催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，脯氨酸和三氟乙酰亚胺基氯化物。合成的化合物显示出细胞毒性，\（\ hbox中{IC} _ {50} \）的15.3-70.3值 \（\ upmu \ hbox中{M} \）对K562（智人，人）细胞。研究结果为一锅合成反式-4-羟基脯氨酸基N-（2,2,2-三氟乙酰化）化合物提供了一种有价值的方法。而且，这些化合物作为抗菌剂和抗真菌剂显示出显着的药物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9726-y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd‐Catalyzed Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Peng Zhang、Xiao‐Mei Wang、Qi Xu、Chang‐Qiu Guo、Peng Wang、Chuan‐Jun Lu、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202108747

  日期：2021.9.27

  N−C Biaryl atropisomers are prevalent in natural products and bioactive drug molecules. However, the enantioselective synthesis of such molecules has not developed significantly. Particularly, the enantioselective synthesis of N−C biaryl atropisomers by stereoselective metal-catalyzed aryl amination remains unprecedented. Herein, a Pd-catalyzed cross-coupling strategy is presented for the synthesis

  NC 联芳基阻转异构体普遍存在于天然产物和生物活性药物分子中。然而，此类分子的对映选择性合成尚未显着发展。特别是，通过立体选择性金属催化芳基胺化反应对映选择性合成 NC 联芳基阻转异构体仍然是前所未有的。在此，提出了一种用于合成 NC 轴向手性联芳基分子的 Pd 催化交叉偶联策略。获得了广谱的 NC 轴向手性化合物，具有出色的对映选择性（高达 99 % ee）和良好的产率（高达 98 %）。该反应的实用性在有用的生物分子的合成中得到验证。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。
• 化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110128403B

  公开（公告）日：2022-01-11

  化合物、显示面板以及显示装置。本发明提供一种具有D‑π‑A型化学结构的化合物，所述化合物具有具有化学式Ⅰ所示的结构，L1和L2各自独立地选自单键、亚烷基、亚环烷基、亚杂环基、亚芳基、亚杂芳基、亚稠芳基、或亚稠杂芳基中的至少一种；电子给体D1和D2各自独立地选自烷基、环烷基、烷氧基、杂环基、芳基、杂芳基、亚稠芳基、亚稠杂芳基、咔唑基、二苯胺基团、三苯胺基、吖啶基、或吖嗪基中的至少一种；RF选自‑F、‑CF3、‑CF2H、‑CF2 、‑SF3的任意一种。本发明提供了的化合物作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升。
• A facile and catalyst-free microwave-promoted method for the synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole-5-thiones
  作者：Najmeh Zeinali、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154727

  日期：2023.10

  a fast, simple, efficient, and eco-friendly procedure for the synthesis of 4-aryl-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones under microwave irradiation is introduced. The current strategy enabled the synthesis of triazole-5(4H)-thiones scaffolds at 70 °C under shorter reaction times through the sequential nucleophilic addition and then intramolecular ring closing reactions between trifluoromethyl

  本文介绍了一种在微波辐射下快速、简单、高效且环保地合成 4-芳基-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮的方法。目前的策略使得通过三氟甲基芳基乙酰亚胺酰肼和二硫化碳之间的连续亲核加成反应以及随后的分子内闭环反应，能够在70℃下以更短的反应时间合成三唑-5(4H)-硫酮支架，并以高产率合成。
• Enantioselective Synthesis of Benzimidazole Atropisomers Featuring a <scp>N‐N</scp> Axis^†
  作者：Fang‐Bei Ge、Qi‐Kun Yin、Chuan‐Jun Lu、Xuan Xuan、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300600

  日期：2024.4

  indole-benzimidazole atropisomers were conveniently accessed in high yields and with excellent enantioselectivities. Significantly, these N-N benzimidazole atropisomers showed great antitumor activity and selectivity to breast cancer MCF-7 cells. The simple catalytic system, broad substrate scope, high enantioselectivity, and good bioactivity make this approach highly attractive.

  NN 阻转异构体的阻转选择性合成是一个新兴领域，但仍未得到充分探索；尤其是NN苯并咪唑阻转异构体的合成仍然是前所未有的。在此，首次通过钯催化苯并咪唑骨架的从头构建对映选择性合成 NN 苯并咪唑阻转异构体。利用现成的钯催化剂和双膦配体，可以方便地以高产率和优异的对映选择性获得多种非联芳基苯并咪唑和吲哚苯并咪唑阻转异构体。值得注意的是，这些 NN 苯并咪唑阻转异构体对乳腺癌 MCF-7 细胞表现出良好的抗肿瘤活性和选择性。简单的催化体系、广泛的底物范围、高对映选择性和良好的生物活性使该方法极具吸引力。