2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane | 139214-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dithiane；1-acetonylnaphthalene 1,3-dithiane；2-Methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-dithiane
• CAS: 139214-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: ZGYHUQXOJXEPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane 在 双氧水 、 五氯化钽 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钽（V）-碘化钠或氯化铌（V）-碘化钠催化的30％过氧化氢对二硫缩醛的脱保护

  摘要：

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1-萘乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes

  摘要：

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300310

文献信息

• An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals)
  作者：Eng-Chi Wang、Chien-Huang Wu、Shih-Chang Chien、Wen-Chang Chiang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.054

  日期：2007.10

  In this Letter, an efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) is described. After being carefully examined, 10% Pd/C and Amberlite 120 in refluxing methanol was found to be an excellent condition for the chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) in good yields. Under this condition, no deprotection and no reduction of alkyldithioketals

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。
• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes
  作者：Gong-Yih Shiue、Shaw-Tao Lin、Yueh-Hsiung Kuo、Zong-Shiow Chen

  DOI：10.1002/jms.1190300310

  日期：1995.3

  The mass spectra of 20 1,3-dithianes were studied. The fragmentation patterns including the loss of 74 u and 107 u and clearage of the substituent at C-2 depended strongly on the nature of the substituents at that position. 2,2-Diphenyl-1,3-dithiane undergoes an atypical fragmentation in which two hydrogens migrate from the phenyl ring, with the formation of a fluorene skeleton.

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。
• Deprotection of dithioacetals using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa、Tomoyuki Uchiyama、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.170

  日期：2005.9

  Dithioacetals can be deprotected to afford carbonyl groups using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。
• Photoreduction of aliphatic and aromatic thioketals: new access to the reduction of carbonyl groups by a desulfurization chain process
  作者：Gabriela Oksdath-Mansilla、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.118

  日期：2013.3

  Aromatic and aliphatic ketones can be converted to methylene groups by desulfurization of the corresponding dithioketals in moderate to good yields. The reaction proceeds by photoinduced electron transfer from tert-BuOK in the presence of 1,4-dicyclohexadiene as hydrogen atom donor. The diene is able to trigger and keep a chain process by hydrogen transfer-proton transfer reactions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.