5-bromo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]pentanamide | 926310-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]pentanamide
• CAS: 926310-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO
• 分子量: 346.267
• InChiKey: ZEQQKHHZFACWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]pentanamide 在 sodium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [1-[5-oxo-5-[(4-phenylphenyl)methylamino]pentyl]triazol-4-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 4-氨基乙基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836