trans-9,10-dihydro-9,10-diphenyl-9,10-phenanthrenediol | 58131-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-9,10-dihydro-9,10-diphenyl-9,10-phenanthrenediol
• 英文别名: trans-9,10-diphenylphenanthrene-9,10-diol；9,10-diphenylphenanthrene-9,10-diol；(+/-)-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-phenanthrene-9r,10t-diol；(+/-)-9,10-Diphenyl-9,10-dihydro-phenanthren-9r,10t-diol；(+/-)-9r.10t-Diphenyl-9.10-dihydro-phenanthrendiol-(9.10c)；(9S,10S)-9,10-diphenylphenanthrene-9,10-diol
• CAS: 58131-87-6；58308-07-9；102948-95-8；145083-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: OSLITCXYDYQBBR-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydro-9,10-diphenyl-9,10-phenanthrenediol 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6,7-diphenyldibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  Avnir, Davis; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1349 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 菲醌 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到trans-9,10-dihydro-9,10-diphenyl-9,10-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  α-二羰基化合物在O中心单键和二价离子中的CC键裂解

  摘要：

  有机锂化合物与草酰衍生物和环状1,2-二羰基化合物的反应导致衍生自中间O，O中心频哪醇双阴离子均碳CC键裂解的频哪醇或酮，取决于取代基稳定所得产物的能力自由基amon的均解是由带负电的氧原子的静电排斥引起的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00580-2

文献信息

• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Disubstituted “K-region” arene oxides
  作者：D. Avnir、A. Grauer、D. Dinur、J. Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80255-9

  日期：1975.1

  The first syntheses of tri- and tetra-cyclic vic-disubstituted arene oxides are described. The general route to 9,10-dimethyl- and 9,10 - bis(p - chlorophenyl) - phenanthrene - 9,10 - oxide, and to 5,6 - diphenylbenzo[c]phenanthrene 5,6 - oxide, includes oxidation of the unsubstituted aromatic hydrocarbon to the K-region quinone followed by reaction with an alkyl- or aryl-magnesium bromide and treatment

  描述了三环和四环维克二取代的芳烃氧化物的第一合成。生成9,10-二甲基-和9,10-双（对氯苯基）-菲-9,10-氧化物和生成5,6-二苯基苯并[ c ]菲5,6-氧化物的一般方法包括氧化将未取代的芳烃加到K-区醌上，然后与烷基或芳基-溴化镁反应，并用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理所得的反式-二醇。先前关于二取代氧化丙烯的合成的报告已被证明是错误的。
• Synthesis of functionalized polycyclic compounds via a novel aromatic oxy-Cope rearrangement
  作者：Syed Sulaiman Hussaini、A.R. Naresh Raj、C.A.M.A. Huq

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.177

  日期：2007.1

  Polycyclic compounds have been prepared by aromatic dianionic oxy-Cope rearrangements involving the π bonds of two phenyl rings in a [3,3] sigmatropic rearrangement.

  多环化合物已经通过芳族二阴离子氧基-Cope重排制备，该重排涉及两个苯环的[3,3]σ重排的π键。
• THE REARRANGEMENT OF 9,10-DIARYLDIHYDROPHENANTHRENEDIOLS
  作者：W. E. Bachmann

  DOI：10.1021/ja01344a036

  日期：1932.5
• Studies of Quinoid Structures. I. Action of Arylmagnesium Halides on Phenanthrenequinonimine
  作者：WILLIAM IBRAHIM AWAD、ABDEL REHIM ABDEL RAOUF

  DOI：10.1021/jo01359a006

  日期：1957.8