10,10-diphenyl-10H-phenanthren-9-one | 14718-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10,10-diphenyl-10H-phenanthren-9-one
• 英文别名: 10,10-diphenyl-9-(10H)-phenanthrenone；10,10-diphenylphenanthren-9(10H)-one；10,10-diphenyl-9-(10H)phenanthrone；10,10-diphenyl-9-phenanthrone；10,10-Diphenyl-10H-phenanthren-9-on；10.10-Diphenyl-phenanthron-(9)；9(10H)-Phenanthrenone, 10,10-diphenyl-；10,10-diphenylphenanthren-9-one
• CAS: 14718-07-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: CWWYINWHFDCHGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-diphenyl-10H-phenanthren-9-one 生成 9,10-二苯菲
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂在吡啶溶液中的反应。酮的还原裂解1

  摘要：

  含有 5.1 克。通过气相色谱法分离 3-乙基戊烷。通过与高锰酸钾溶液一起振摇然后进行气相色谱法($6~1.3929)来纯化上述材料。通过将其溶解在10ml中进行最终纯化。醋酸，加入重铬酸钠和高氯酸的 90% 醋酸溶液，直到橙色持续存在。加入水，将烃溶于乙醚，用碳酸氢钠溶液洗涤并通过气相色谱分离。在 20 v. 的电离电位下测定的质谱表明存在至少 97% 的一种氘（基于母峰）。动力学方法。-将等体积的碳氢化合物在冰醋酸中的溶液（通过减压蒸馏从三氧化铬中纯化）和重铬酸钠 (2 XM ) 和高氯酸 (1.333 M) 在 90yc 乙酸中的溶液放置在已密封到 10 毫米的 Utube。贝克曼细胞。溶液在减压下脱气并达到25.0'。将溶液混合并通过倒置管转移到贝克曼池中。铬 (VI) 的消失速率随着 390 mp 吸光度的变化而变化。对数 (AA m ) 与时间的关系图给出了良好的线性关系。速率

  DOI：

  10.1021/ja01463a042
• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 10,10-diphenyl-10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Schuchardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 225,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disubstituted “K-region” arene oxides
  作者：D. Avnir、A. Grauer、D. Dinur、J. Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80255-9

  日期：1975.1

  The first syntheses of tri- and tetra-cyclic vic-disubstituted arene oxides are described. The general route to 9,10-dimethyl- and 9,10 - bis(p - chlorophenyl) - phenanthrene - 9,10 - oxide, and to 5,6 - diphenylbenzo[c]phenanthrene 5,6 - oxide, includes oxidation of the unsubstituted aromatic hydrocarbon to the K-region quinone followed by reaction with an alkyl- or aryl-magnesium bromide and treatment

  描述了三环和四环维克二取代的芳烃氧化物的第一合成。生成9,10-二甲基-和9,10-双（对氯苯基）-菲-9,10-氧化物和生成5,6-二苯基苯并[ c ]菲5,6-氧化物的一般方法包括氧化将未取代的芳烃加到K-区醌上，然后与烷基或芳基-溴化镁反应，并用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理所得的反式-二醇。先前关于二取代氧化丙烯的合成的报告已被证明是错误的。
• Photochemical Pinacol Rearrangements of Unsymmetrical Diols
  作者：Gabriela Mladenova、Gurmit Singh、Austin Acton、Lie Chen、Olga Rinco、Linda J. Johnston、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/jo035439z

  日期：2004.3.1

  photochemical pinacol reaction of a series of nonsymmetrical 9-fluorenyl-substituted vic-diols was investigated and compared with their acid-catalyzed thermal reaction. Unlike the thermal reaction, the radiation-induced processes involve only fluorenyl cations, as is reflected in differences of product distribution between the two reactions. From the product studies, substituent migratory aptitudes are reversed

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。
• 13C NMR study of substituted 10,10-diphenyl-9-phenanthrones. Structure determination and signal assignment using 2D NMR techniques
  作者：R. Mynott、Maria J. Romão、B. J. Herold

  DOI：10.1002/mrc.1260271205

  日期：1989.12

  The 13C NMR spectrum of 10,10-diphenyl-9-phenanthrone was assigned unambiguously using 2D 13C,1H shift correlated NMR spectra, optimized either for one-bond or long-range 13C1H couplings, and 2D RELAY NMR spectra. This information allowed the structures of a number of substituted 10,10-diphenyl-9-phenanthrones to be deduced from their 13C NMR spectra. The results provide an insight into the mechanism of the reaction of 9-fluorenone with chlorodiphenylmethyllithium.

  利用针对单键或长程 13C1H 耦合进行优化的二维 13C、1H 移位相关 NMR 光谱以及二维 RELAY NMR 光谱，明确地分配了 10,10-二苯基-9-菲罗酮的 13C NMR 光谱。根据这些信息，可以从 13C NMR 光谱推断出一些取代的 10,10-二苯基-9-菲罗啉的结构。这些结果有助于深入了解 9-芴酮与二苯基甲基氯锂的反应机理。
• The use of electron spin resonance and ENDOR and TRIPLE resonance methods for structural elucidation
  作者：Bernardo J. Herold、Maria J. Romão、José M. A. Empis、Jeffrey C. Evans、Christopher C. Rowlands

  DOI：10.1039/f19878300043

  日期：——

  reduced in ethereal solvents, and the resulting paramagnetic solutions have been examined by multiple resonance techniques. The values and relative signs of the various coupling constants proved useful and unambiguous in ascertaining the position of ring substitution in the starting material. These methods have therefore proved to be an alternative, if rather specialized means to determine which of several

  在醚溶剂中还原了一系列取代的10,10-二苯基菲咯啉9（10 H）-one，并且通过多种共振技术对所得的顺磁溶液进行了研究。事实证明，各种偶联常数的值和相对符号在确定起始原料中环取代的位置时是有用且明确的。因此，这些方法被证明是一种替代方法，即使是确定存在几种异构化合物中哪一种的专门方法。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。