3-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-enoic acid | 561304-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 561304-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: BWQKHKHZFYAVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-enoic acid 、 菲醌 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯胂氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-2-(p-piperidinophenyl)-phenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新型光致变色恶嗪化合物

  摘要：

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2019482

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Photochromic Oxazine Compounds
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2019482

  日期：2011.10.7

  A one-pot domino synthesis of photochromic 2,2-diarylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazines in excellent yield is described starting with acrylic acid derivatives. The reaction mechanism was studied by ReactIR and UV–vis. The cascade sequence of the reactions involves five transformations, namely, acyl azide formation, Curtius rearrangement, arsonium ylide formation, aza-Wittig, and final cyclization

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。