5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine | 88187-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 5-amino-2’-deoxycytidine；5-amino-2'-deoxycytidine；Cytidine, 5-amino-2'-deoxy-；4,5-diamino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 88187-95-5
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: ZTUSAASALKFYML-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-5'-7-cylco-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5(6H)-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido [4,5- c ] pyridazin-7-one作为DNA中的核碱基替代物：寡核苷酸中2'-脱氧核糖核苷的合成，环核苷的形成和碱基配对

  摘要：

  3-苯基嘧啶基[4,5- c ]哒嗪-7-一个2'-脱氧核糖核苷（3）的5,6,7,8-四氢衍生物被设计为dC模拟物，以在DNA双链体中形成银介导的碱基对。如对于吡咯烷-dC 1和咪唑-dC 2所报道的。相比于全芳族分子4，的核苷碱基3是氢化用在sp 3碳-5 3杂化状态和位于氮-8的附加氢原子。在芳香化条件下，核苷3进行环化成5,5'-环核苷6。该反应显然与报道的8-氮杂嘌呤核苷的环化有关。核苷3被转化为亚磷酰胺13，并被掺入寡核苷酸中。在不同的互变异构状态下，核苷3可被视为dT模拟物，而在另一种情况下可被视为dC衍生物。因此，化合物3与dA和dG形成碱基对。然而，无法检测到针对彼此面对的两个相同的核苷3残基提出的期望的银介导的碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.092
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2'-脱氧胞苷 在 氨 作用下， 反应 120.0h， 以38%的产率得到5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  含 5'-6-锁定的 1,10-菲咯啉核苷的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  通过 1,10-菲咯啉-5,6-二酮与 5-氨基-2'-脱氧-胞苷缩合，合成了含有用于金属离子螯合的菲咯啉配体的刚性核苷。在缩合过程中，糖和碱之间形成了 5'-6 醚键。核苷的亚磷酰胺用于通过自动寡核苷酸合成合成寡脱氧核苷酸，将菲咯啉核苷置于寡聚体的 5' 端。游离核苷是荧光的；然而，核苷的荧光在单链和双链 DNA 中都被有效地淬灭。含有修饰核苷的 DNA 双链体的热变性实验显示出与 T 相似的碱基配对特性，并且与侧翼 A·T 碱基对的堆积相互作用比与 G·C 对更强。含有修饰核苷的螺旋的 CD 谱是 B-DNA 的特征。B-DNA 螺旋的模型结构，其中核苷与 A 配对，与 B-DNA 参数仅显示出很小的偏差，除了由于 5'-6 连接的限制而导致的修饰碱基对的明显弯曲。由于合成的相对容易和螺旋结构的最小扭曲，这里报道的菲咯啉核苷显示出用金属配合物轻松对核酸进行 5'-标记的前景。这种策略可

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000370

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Nitro- and 5-Amino Derivatives of 2′-Deoxycytidine, 2′,3′-Dideoxyuridine, and 2′,3′-Dideoxycytidine
  作者：Evelina Colacino、Giovanni Sindona、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026403

  日期：2003.11

  In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• Syntheses and photophysical properties of 5′–6-locked fluorescent nucleosides
  作者：Kristmann Gislason、Dnyaneshwar B. Gophane、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c2ob26536b

  日期：——

  Nine fluorescent 5′–6-locked nucleosides were synthesized by condensation of various 1,2-diketones with 5-amino-2′-deoxycytidine. The nucleosides have different substituents on the pyrazine core structure, ranging from two methyl groups to polyaromatic rings. The photophysical properties of each nucleoside were determined, with the nucleosides displaying diverse absorption and emission maxima, extinction

  通过缩合各种1,2-二酮与 5-氨基-2'-脱氧胞苷。核苷在吡嗪核心结构上具有不同的取代基，范围从两个甲基到聚芳族环。确定了每个核苷的光物理性质，这些核苷显示出不同的吸收和发射最大值，消光系数和量子产率。具有最高荧光亮度的核苷被磷酸化，并通过自动寡核苷酸合成掺入寡核苷酸中。与THF中的核苷相比，水性缓冲液中的标记寡核苷酸显示出大大降低的消光系数和量子产率。还比较了在不同的DNA结构背景下，单链，14-mer双链体，14-mer双链体和11-mer突出端的核苷的光物理性质，以及在刻痕位点标记的25-mer刻痕双工。圆二色性和解链温度研究证明，核苷不会干扰或破坏DNA螺旋的稳定性。实际上，当掺入到切口位点时，发现核苷与其未修饰的对应物相比能够显着稳定切口的双链体。DNA中荧光核苷的亮度随其周围环境极性的降低而增加，在25-mer带切口的双链体中最高，其中通过堆叠到3'-和5'-上的相邻碱基而使
• Robust silver-mediated imidazolo-dC base pairs in metal DNA: dinuclear silver bridges with exceptional stability in double helices with parallel and antiparallel strand orientation
  作者：Sunit Kumar Jana、Xiurong Guo、Hui Mei、Frank Seela

  DOI：10.1039/c5cc06734k

  日期：——

  The silver-mediated imidazolo-dC base pair decorated with a furan residue forms exceptionally stable dinuclear silver bridges in DNA double helices with parallel and antiparallel chain orientation.

  使用银催化的咪唑基dC碱基与呋喃残基装饰形成的银双核桥在DNA双螺旋中具有平行和反平行链取向，形成异常稳定的结构。
• Imidazolo-dC Metal-Mediated Base Pairs: Purine Nucleosides Capture Two Ag⁺Ions and Form a Duplex with the Stability of a Covalent DNA Cross-Link
  作者：Hui Mei、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201404422

  日期：2014.12.1

  8‐Phenylimidazolo‐dC (phImidC, 2) forms metal‐mediated DNA base pairs by entrapping two silver ions. To this end, the fluorescent “purine” 2′‐deoxyribonucleoside 2 has been synthesised and converted into the phosphoramidite 6. Owing to the ease of nucleobase deprotonation, the new Ag+‐mediated base pair containing a “purine” skeleton is much stronger than that derived from the pyrrolo‐ [3,4‐d]pyrimidine

  8-苯基咪唑并dC（ph ImidC，2）通过捕获两个银离子形成金属介导的DNA碱基对。为此，已经合成了荧光“嘌呤” 2'-脱氧核糖核苷2并转化为亚磷酰胺6。由于易于进行核碱基去质子化，因此含有“嘌呤”骨架的新的Ag +介导的碱基对比由吡咯并[3,4- d ]嘧啶系统衍生的碱基对强得多（ph PyrdC，1）。银介导的pH ImidC– phImidC碱基对非常适合DNA双螺旋，并具有共价交联的稳定性。这样的人工金属碱基对的形成可能不限于DNA，而是可以适用于其他核酸，例如RNA，PNA和GNA以及其他生物聚合物。
• Rigid 5′-6-locked phenanthroline-derived nucleosides chelated to ruthenium and europium ions
  作者：Kristmann Gislason、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.104

  日期：2013.1

  We describe complexes of ruthenium and europium with rigid, 5'-6-locked 1,10-phenanthroline-containing nucleosides. Both nucleosides were synthesized from condensation of 5-amino-2'-deoxycytidine with the corresponding diketone. The ruthenium nucleoside displayed fluorescence characteristic of polypyridine ruthenium complexes with a maximum at 616 nm and a quantum yield of 0.011. Binding of europium to the 1,10-phenanthroline-2,9-diacid moiety of the lanthanide binding nucleoside showed formation of a 1: 1 complex with emission at 570-630 nm, whose emission was enhanced by addition of two phenanthroline ligands. The lanthanide-binding nucleoside was incorporated into DNA oligonucleotides and shown to selectively bind one equivalent of europium ions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.