2-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Piperidin-4-ylethyl)phthalazin-1-one；2-(2-piperidin-4-ylethyl)phthalazin-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: AAEMBQVVLKPMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)phthalazin-1(2H)-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(N-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂 酞菁-1（2 H）-一衍生物的合成，生物学评估和分子建模研究†

  摘要：

  设计并合成了一种新的基于酞菁-1（2 H）-一个支架的多奈哌齐类似物系列，旨在探索其作为人ChEIs的潜力。生物学结果表明，提出的结构修饰显着影响了ChE抑制能力以及对AChE / BuChE的选择性。化合物1d在μM范围内均显示出对这两种酶的体外抑制作用。但是，大多数目标化合物对AChE的活性均显着高于BuChE，特别是1f，1h和1j，IC 50。值在低微摩尔或亚微摩尔范围内，是系列中活性最高的化合物。对接模拟表明，活性最高的化合物可以使用类似的相互作用网络识别多奈哌齐结合位点。这些结果使我们能够合理化观察到的结构-活性关系。此外，预测的理化和ADME性质也与多奈哌齐相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra03841g
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂 酞菁-1（2 H）-一衍生物的合成，生物学评估和分子建模研究†

  摘要：

  设计并合成了一种新的基于酞菁-1（2 H）-一个支架的多奈哌齐类似物系列，旨在探索其作为人ChEIs的潜力。生物学结果表明，提出的结构修饰显着影响了ChE抑制能力以及对AChE / BuChE的选择性。化合物1d在μM范围内均显示出对这两种酶的体外抑制作用。但是，大多数目标化合物对AChE的活性均显着高于BuChE，特别是1f，1h和1j，IC 50。值在低微摩尔或亚微摩尔范围内，是系列中活性最高的化合物。对接模拟表明，活性最高的化合物可以使用类似的相互作用网络识别多奈哌齐结合位点。这些结果使我们能够合理化观察到的结构-活性关系。此外，预测的理化和ADME性质也与多奈哌齐相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra03841g