tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate | 150022-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-[2-[1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl]ethyl]phthalimide；tert-butyl 4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 150022-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: GSURZBHGMBUYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-(((4-(4-hydroxy-3'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridin-2-yl)methyl)amino)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly potent and selective NaV1.7 inhibitors for use as intravenous agents and chemical probes

  摘要：

  The discovery and selection of a highly potent and selective Na(V)1.7 inhibitor PF-06456384, designed specifically for intravenous infusion, is disclosed. Extensive in vitro pharmacology and ADME profiling followed by in vivo preclinical PK and efficacy model data are discussed. A proposed protein-ligand binding mode for this compound is also provided to rationalise the high levels of potency and selectivity over inhibition of related sodium channels. To further support the proposed binding mode, potent conjugates are described which illustrate the potential for development of chemical probes to enable further target evaluation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.056
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 N-Boc-4-哌啶乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 4-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基磺酰基分子伴侣的三氢原子转移对胺进行 γ C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05266

文献信息

• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• Oxadiazole derivatives having acetylcholinesterase-inhibitory and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05622976A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Heterocyclic compounds of the formula: R.sup.1 --Q--Z--X--A--M wherein R.sup.1 is lower alkyl, a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), etc; Q is oxadiazolediyl, Z is bond or vinyl, X is bond, a group of the formula: ##STR1## (in which R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl), a group of the formula: ##STR2## (in which R.sup.8 is hydroxy or protected hydroxy), etc; A is bond, lower alkylene or lower alkynylene and M is a heterocyclic group containing at least one nitrogen atom which may have one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, an imino protective group and ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  式子为R.sup.1 --Q--Z--X--A--M的杂环化合物，其中R.sup.1是低碳基，是一种可能具有适当取代基的杂环基团等；Q是氧杂二唑基，Z是键或乙烯基，X是键，是一种公式为：##STR1##（其中R.sup.4是氢或低碳基），一种公式为：##STR2##（其中R.sup.8是羟基或保护羟基）等；A是键，低碳基亚烷基或低碳基炔亚烷基，M是含有至少一个氮原子的杂环基团，可能具有来自以下取代基组的一种取代基，包括低碳基，亚氨基保护基和ar（低碳基）烷基，可能具有适当的取代基，以及其药学上可接受的盐，用作药物。
• Pacer; Akula; Kabalka, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S785-S786
  作者：Pacer、Akula、Kabalka

  DOI：——

  日期：——
• OXADIAZOLE DERIVATIVES HAVING ACETYLCHOLINESTERASE-INHIBITORY AND MUSCARINIC AGONIST ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0619814A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• NOUVEAUX DERIVES BENZODIOXANE-PIPERIDINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2941427A1

  公开（公告）日：2015-11-11