phenoxyketene | 107855-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenoxyketene
• 英文别名: phenoxy-ketene；Phenoxy-keten
• CAS: 107855-45-8
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: CLHKOYMJSBPTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  156.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxyketene 、 1-p-chlorophenyl-4-dimethylamino-2-thiomethyl-1,3-diazabutadiene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-5-phenoxypyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Versus [4+2] Cycloaddition Reactions of 1,3-Diaza-1,3-butadienes with Various Mono- and Disubstituted Ketenes and Supporting Mechanistic Considerations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)103
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.52 g的产率得到phenoxyketene
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基取代的β-内酰胺分子内自由基环化合成膦基苯并碳头烯

  摘要：

  以膦酰基氮杂二烯为原料，以一种直接的方式制备了一系列苯并稠合三环 β-内酰胺类化合物，其中大部分是膦酰基苯并碳头烯。在本文中，报道了合成路线，包括对 β-内酰胺进行施陶丁格反应，然后用三丁基氢化锡和 AIBN 进行自由基闭环，从而产生设想的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901351

文献信息

• Chemical Reactivity of Dihydropyrazine Derivatives. Cycloaddition Behavior toward Ketenes
  作者：Kazuhide Nakahara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake、Tadatoshi Yamaguchi、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.57.846

  日期：——

  The cycloaddition behavior of dihydropyrazines toward ketenes was investigated using single-crystal X-ray structures of the cycloadducts and density functional theory (DFT) calculation data. The reaction proceeds via a stepwise pathway involving an orientation complex prior to formation of the betaine intermediate. This is followed by electrocyclization to afford the 1 : 1 and 1 : 2 adducts bearing

  使用环加合物的单晶X射线结构和密度泛函理论（DFT）计算数据研究了二氢吡嗪对乙烯酮的环加成行为。反应在甜菜碱中间体形成之前通过涉及取向复合物的逐步途径进行。然后进行电环化，得到带有β-内酰胺环的1∶1和1∶2加合物。
• Stepwise Reactions between Cyclic 1,4-Diazadienes and Ketenes: Characteristics and Mechanism
  作者：Kazuhide Nakahara、Koki Yamaguchi、Hisao Kansui

  DOI：10.3987/com-20-14401

  日期：——

  The reaction of unsymmetrical monophenyl cyclic 1,4-diazadienes with ketene derivatives yields new structures via 1,5-sigmatropic reactions. These structures were determined and confirmed by single-crystal X-ray analysis. The reaction mechanism was investigated by density functional theory calculations. The result of the calculation indicated whether the reaction was a cyclization reaction or a 1,5-shift

  非对称单苯基环1,4-二氮杂二烯与乙烯酮衍生物的反应通过1,5-σ反应生成新结构。通过单晶X射线分析确定并确认了这些结构。通过密度泛函理论计算研究了反应机理。计算结果表明该反应是环化反应还是基于中间构象的稳定性的1，5-移位重排。
• Pericyclic Reaction of Ketenes with Cascade Reaction Products of Pyridine N-Oxides and Dipolarophiles. X-Ray Structures of the Adducts and Formation Mechanism
  作者：Shigeru Oiso、Masashi Eto、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.51.1068

  日期：——

  The structures of the adducts derived from the reactions of substituted ketenes with dihydropyridine derivatives have been clarified by single crystal X-ray analyses and the formation mechanism is discussed on the basis of the reaction-path calculations by semiempirical and density functional theory (DFT) molecular orbital methods.

  通过单晶X射线分析阐明了取代烯酮与二氢吡啶衍生物反应生成的加合物的结构，并基于半经验和密度泛函理论（DFT）分子的反应路径计算，讨论了其形成机理。轨道方法。
• Fused azetidinones from 2-keto-dihydropyrimidines.
  作者：A. Atmani、M. Kajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84597-9

  日期：1986.1
• Preparation, Properties and Reactions of Six Chlorine-Substituted Phenoxyketene Monomers
  作者：Carl M. Hill、Gilbert W. Senter、Mary E. Hill

  DOI：10.1021/ja01161a515

  日期：1950.5