4-(benzyloxy)-2-fluorophenol | 84352-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-fluorophenol
• 英文别名: 2-fluoro-4-benzyloxyphenol；2-fluoro-4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 84352-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: OPRUTERQSYYYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-fluorophenol 在 二正丁胺 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-8-fluoro-2-methyl-chroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of the Ability of γ-Tocopherol to Facilitate Membrane Co-localization of Akt and PHLPP1 to Develop PHLPP1-Targeted Akt Inhibitors

  摘要：

  Previously, we reported that Akt inactivation by gamma-tocopherol (2) in PTEN-negative prostate cancer cells resulted from its unique ability to facilitate membrane co-localization of Akt and PHLPP1 (PH domain leucine-rich repeat protein phosphatase isoform 1), a Ser473-specific Akt phosphatase, through pleckstrin homology (PH) domain binding. This finding provided a basis for exploiting 2 to develop a novel class of PHLPP1-targeted Akt inhibitors. Here, we used 3 (gamma-VE5), a side chain-truncated 2 derivative, as a scaffold for lead optimization. The proof-of-concept of this structural optimization was obtained by 20, which exhibited higher antitumor efficacy than 3 in PTEN-negative cancer cells through PHLPP1-facilitated Akt inactivation. Like 3, 20 preferentially recognized the PH domains of Akt and PHLPP1, as its binding affinities for other PH domains, including those of ILK and PDK1, were an order-of-magnitude lower. Moreover, 20 was orally active in suppressing xenograft tumor growth in nude mice, which underlines the translational potential of this new class of Akt inhibitor in PTEN-deficient cancers.

  DOI：

  10.1021/jm501751b
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-氟苯硼酸 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到4-(benzyloxy)-2-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的曙红Y作为可重复使用的光催化剂，用于可见光介导的有机转化

  摘要：

  已经开发了用于可见光介导的氧化反应的新型聚合物负载的可回收光催化剂。将有机染料曙红Y装载在可商购的大孔Amberlite IRA 900氯化物树脂上，并用作光催化剂，用于在敞开的大气中将可见光介导的硫醚氧化为亚砜和将苯基硼酸氧化为苯酚。氧化过程中对各种官能团的耐受性良好。该催化剂可循环使用六个周期，而效率没有明显损失。此外，已证明将克级的硫化物氧化为亚砜可证明该方法的商业可行性。

  DOI：

  10.1039/c9nj04064a

文献信息

• Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04655819A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: D and U are independently chosen from halogen, methyl and halomethyl; G is chosen from hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkoxy and the group OM wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal ion; and k and l are independently chosen from 0 and 1. The compounds are herbicides and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants and effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及公式I的新化合物 其中：D和U分别选择自卤素、甲基和卤代甲基；G选择自羟基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、环烷氧基和OM基团，其中M是碱金属或碱土金属离子；k和l分别选择自0和1。这些化合物是除草剂，此外，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及通过向植物或植物生长基质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不受欢迎的植物的方法。
• 3-amino-propyloxyphenyl derivatives, their preparation and
  申请人：Louis; William J.

  公开号：US05051445A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  ##STR1## wherein (A) R is O(CH.sub.2).sub.2 O-R.sub.3 and (a) R.sub.1 and R.sub.5 are hydrogen and R.sub.3 is n-propyl, isobutyl, cyclopentylmethyl, benzyl or 2-(p-fluorophenyl)ethyl; (b) R.sub.1 is fluorine and R.sub.5 is hydrogen and R.sub.3 is n-propyl; (c) R.sub.1 is methyl and R.sub.5 is hydrogen and R.sub.3 is cyclopropylmethyl; (d) R.sub.1 is cyano and R.sub.5 is hydrogen and R.sub.3 is n-propyl; (e) R.sub.1 is hydrogen, R.sub.5 is methyl and R.sub.3 is alkyl of 2 to 5 carbon atoms, cycloalkylmethyl of 5 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl part thereof or --(CH.sub.2).sub.n --R' wherein n is 0, 1 or 2 and R' is phenyl or monofluorophenyl; or (B) R is hydroxy, R.sub.1 is fluorine and R.sub.5 is hydrogen, and their physiologically hydrolysable derivatives, in which at least one hydroxy group is in esterified form, and their salts, elicit highly cardioselective beta 1 adrenoceptor blockade, and in most cases cardiospecific blockade, and relevant cardiotonic activity. These compounds can be used as therapeutic agents. One obtains these compounds by 3-amino-2-oxypropylation of the respective substituted phenol.

  其中（A）R为O（CH₂）₂O-R₃，且（a）R₁和R₅为氢，R₃为正丙基、异丁基、环戊基甲基、苄基或2-（对氟苯基）乙基；（b）R₁为氟，R₅为氢，R₃为正丙基；（c）R₁为甲基，R₅为氢，R₃为环丙基甲基；（d）R₁为氰基，R₅为氢，R₃为正丙基；（e）R₁为氢，R₅为甲基，R₃为2至5个碳原子的烷基、5至7个碳原子的环烷基甲基的环烷基部分或-(CH₂)ₙ-R'，其中n为0、1或2，R'为苯基或单氟苯基；或（B）R为羟基，R₁为氟，R₅为氢，及其生理上可水解的衍生物，其中至少一个羟基以酯化形式存在，以及它们的盐，能引起高度心脏选择性β1肾上腺素受体阻滞，大多数情况下还有特异性心脏阻滞和相关的心脏收缩力活性。这些化合物可用作治疗剂。通过对相应取代酚进行3-氨基-2-氧丙基化可获得这些化合物。
• Discovery of Thieno[2,3-<i>e</i>]indazole Derivatives as Novel Oral Selective Estrogen Receptor Degraders with Highly Improved Antitumor Effect and Favorable Druggability
  作者：Zhengyu Lu、Yangzhi Cao、Dan Zhang、Xin Meng、Bin Guo、Deyu Kong、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00008

  日期：2022.4.14

  Endocrine therapies in the treatment of early and metastatic estrogen receptor α positive (ERα+) breast cancer (BC) are greatly limited by de novo and acquired resistance. Selective estrogen receptor degraders (SERDs) like fulvestrant provide new strategies for endocrine therapy combinations due to unique mechanisms. Herein, we disclose our structure-based optimization of LSZ102 by replacing 6-hydroxybenzothiophene

  内分泌治疗在早期和转移性雌激素受体 α 阳性 (ERα+) 乳腺癌 (BC) 的治疗中受到新发耐药和获得性耐药的极大限制。由于独特的机制，选择性雌激素受体降解剂 (SERD) （如氟维司群）为内分泌治疗组合提供了新策略。在此，我们通过用 6 H-噻吩并[2,3 - e ]吲唑代替 6-羟基苯并噻吩，公开了基于结构的 LSZ102 优化。随后的丙烯酸 degron 修饰使我们将化合物40确定为首选候选者。一般来说，化合物40显示出比先导 LSZ102 更好的药理学特征，表现出对野生型或他莫昔芬抗性 MCF-7 细胞的生长抑制，有效的 ERα 降解，以及优越的药代动力学特性，包括大脑在内的定向靶组织分布，以及强大的抗肿瘤功效小鼠乳腺癌异种移植模型。目前，40 个正在临床前试验中进行评估。
• 3-aminopropoxyphenyl derivatives, their preparation and pharmaceutical
  申请人：Louis; William J.

  公开号：US05242943A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  ##STR1## The compounds of Formula I and their physiologically hydrolysable derivatives, in which at least one hydroxy group is in esterified form, and their salts, elicit highly cardioselective beta 1 adrenoceptor blockade, and in most cases cardiospecific blockade, and relevant cardiotonic activity. These compounds can be used as therapeutic agents. One obtains these compounds by 3-amino-2-oxypropylation of the respective substituted phenol.

  公式I的化合物及其生理可水解衍生物，其中至少有一个羟基以酯化形式存在，以及它们的盐，具有高度心脏选择性的β1肾上腺素受体阻滞作用，并且在大多数情况下具有心脏特异性阻滞作用和相关的心脏强效活性。这些化合物可以用作治疗剂。通过对相应的取代苯酚进行3-氨基-2-氧丙基化反应可以得到这些化合物。
• Derivate des 2,3-Difluorhydrochinons
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0332007A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  Derivate des 2,3-Difluorhydrochinons der Formel I, worin R¹ und R²      jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes, einfach durch Cyan oder mindestens einfach durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein kann, A¹, A² und A³      jeweils unabhängig voneinander (a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-­Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe bestehend aus Piperi­din-1,4-diyl, 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen-, 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphtalin-2,6-­diyl-, Decahydronaphtalin-2,6-diyl- und 1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch F, Cl, CH₃ oder CN ein­oder mehrgach substituiert sein können, Z¹      -CO-O, -O-CO, -CH₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, Q¹ und Q²      jeweils unabhängig voneinander -CO- oder -CH₂-, m und n      jeweils 0, 1 oder 2, und (m + n)      0, 1 oder 2 bedeutet, eignen sich als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.

  式 I 的 2,3-二氟氢醌衍生物、 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为具有 1 至 15 个碳原子且被氰基或至少被氟或氯单取代的未取代烷基，或具有 3 至 15 个碳原子的烯基，这些基团中的 CH₂ 基团也有可能被-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-取代、 A¹、A² 和 A³ 相互独立 (a) 反式-1,4-环己烯，其中一个或两个不相邻的 CH₂ 基团也可被-O-和/或-S-取代、 (b) 1,4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团也可被 N 取代 (c) 由哌啶-1,4-二基、1,4-双环(2,2,2)辛烯基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和 1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基组成的基团、 其中(a)和(b)基可由 F、Cl、CH₃ 或 CN 单取代或多取代、 Z¹ 是 -CO-O、-O-CO、-CH₂-CH₂-、-OCH₂-、-CH₂O-、-C≡C- 或单键、 Q¹ 和 Q² 各自独立地为-CO-或-CH₂-、 m 和 n 分别为 0、1 或 2，以及 (m + n) 表示 0、1 或 2、 适合用作液晶相的组分。