1-(4-氯苯基)-3-辛酮 | 100765-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-辛酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-octanone
• CAS: 100765-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: FGUBWRGIGQRFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-辛酮 生成 2-(4-Chlorophenylethyl)-2-pentyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  HOLMWOOD, GRAHAM;KRAATZ, UDO;BUCHEL, KARL HEINZ;BRANDES, WILHELM;DUTZMANN+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)oct-1-en-3-one 在 aluminum nickel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal hydroxyalkyl-triazolyl derivatives

  摘要：

  该公式的杀真菌羟基烷基-三唑基衍生物为##STR1##其中R代表--CH.sub.2 --CH(CH.sub.3).sub.2的基团，##STR2##Z代表卤素，具有1至4个碳原子的烷基，具有1或2个碳原子和1至5个卤素原子的卤代烷基，具有1或2个碳原子和1至5个卤素原子的卤代烷氧基，具有1或2个碳原子和1至5个卤素原子的卤代烷硫基，苯基或具有1至4个碳原子的烷氧基团的烷氧基亚胺甲基，m代表数字0、1、2或3，以及其与酸和金属盐的加合物。该公式的中间体为##STR3##也是新的。

  公开号：

  US04894383A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Nonclassical Heck Reaction of Arylhydrazines with Allylic Alcohols via C–N Bond Cleavage: Access to β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoshuo Wang、Xiaojing Wang、Hongwu Pan、Xiayi Ming、Zhenming Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01115

  日期：2022.8.5

  An efficient palladium-catalyzed oxidative nonclassical Heck reaction of arylhydrazines with allylic alcohols via C–N bond cleavage has been successfully developed. This method provides a series of β-arylated carbonyl compounds with broad functional group tolerance under base-free, simple, and mild open air reaction conditions. In the reaction, arylhydrazines with the smaller molecular weight of the

  已经成功地开发了一种有效的钯催化的芳基肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应。该方法在无碱、简单和温和的露天反应条件下提供了一系列具有广泛官能团耐受性的β-芳基化羰基化合物。在该反应中，离去基团分子量较小的芳基肼被用作“绿色”芳基化试剂，在空气中释放出副产物N 2和水。机理研究表明，涉及芳基自由基过程和 Pd-H 复合迁移重新插入。此外，抗心律失常药物普罗帕酮的合成以该转化为关键步骤完成。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。
• Palladium-catalysed arylation of allylic alcohols: Highly selective synthesis of β-aromatic carbonyl compounds or β-aromatic α,β-unsaturated alcohols.
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71252-4

  日期：1991.5

  The outcome of the coupling of aromatic halides with allylic alcohols can be highly controlled and the reaction directed at will towards the formation of either beta-aromatic carbonyl or beta-aromatic alpha,beta-unsaturated alcohol compounds.
• HOLMWOOD, GRAHAM;KRAATZ, UDO;BUCHEL, KARL HEINZ;BRANDES, WILHELM;DUTZMANN+
  作者：HOLMWOOD, GRAHAM、KRAATZ, UDO、BUCHEL, KARL HEINZ、BRANDES, WILHELM、DUTZMANN+

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyalkyl-triazolyl-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0291795B1

  公开（公告）日：1990-12-05