(3aR,5S,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,5S,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: 7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one；(3aR,5S,7aR)-7a-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AULQLQUPDNVFNJ-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙二醇甲醚 、 二苯基二硒醚 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (3aR,5R,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one 、 (3aR,5S,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体化环氧化和硒催化的氧化环化合成（+）-希腊烟草内酯

  摘要：

  从容易获得的（R）-芳樟醇开始发展C 11-杂环类（+）-希腊烟草内酯的不对称合成。该合成包括四个步骤，其特征在于使用钒，钯和硒催化的环化反应生成非对映体化环氧化和氧化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00484

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Greek Tobacco Lactone
  作者：Petri Pihko、Juha Siitonen

  DOI：10.1055/s-0034-1378273

  日期：——

  An enantioselective, protecting-group-free, total synthesis of (+)-Greek tobacco lactone has been achieved by using an organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction and a stereospecific oxa-Michael reaction as key steps.

  通过使用有机催化 Mukaiyama-Michael 反应和立体特异性 oxa-Michael 反应作为关键步骤，实现了 (+)-希腊烟草内酯的对映选择性、无保护基团的全合成。
• Synthesis of (+)-Greek Tobacco Lactone via a Diastereoablative Epoxidation and a Selenium-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Stefan Leisering、Iker Riaño、Christian Depken、Leona J. Gross、Manuela Weber、Dieter Lentz、Reinhold Zimmer、Christian B. W. Stark、Alexander Breder、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00484

  日期：2017.3.17

  available (R)-linalool. The synthesis is comprised of four operations and features a diastereoablative epoxidation and an oxidative tetrahydropyran formation using vanadium-, palladium-, and selenium-catalyzed cyclizations.

  从容易获得的（R）-芳樟醇开始发展C 11-杂环类（+）-希腊烟草内酯的不对称合成。该合成包括四个步骤，其特征在于使用钒，钯和硒催化的环化反应生成非对映体化环氧化和氧化四氢吡喃。