(3aR,5R,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,5R,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,7aR)-7a-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AULQLQUPDNVFNJ-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 伯吉斯试剂 、 乙二醇甲醚 、 氧化三乙氧基钒 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (3aR,5R,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体化环氧化和硒催化的氧化环化合成（+）-希腊烟草内酯

  摘要：

  从容易获得的（R）-芳樟醇开始发展C 11-杂环类（+）-希腊烟草内酯的不对称合成。该合成包括四个步骤，其特征在于使用钒，钯和硒催化的环化反应生成非对映体化环氧化和氧化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00484

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Greek Tobacco Lactone
  作者：Petri Pihko、Juha Siitonen

  DOI：10.1055/s-0034-1378273

  日期：——

  An enantioselective, protecting-group-free, total synthesis of (+)-Greek tobacco lactone has been achieved by using an organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction and a stereospecific oxa-Michael reaction as key steps.

  通过使用有机催化 Mukaiyama-Michael 反应和立体特异性 oxa-Michael 反应作为关键步骤，实现了 (+)-希腊烟草内酯的对映选择性、无保护基团的全合成。