endo-calix[4]naphthalene | 473937-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-calix[4]naphthalene
• 英文别名: 6H,14H,22H,30H-5,31:7,13:15,21:23,29-tetramethenotetrabenzo[a,f,m,r]cyclotetracosene-33,34,35,36-tetrol；Nonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.015,20.024,29.035,40]tetratetraconta-1(41),3(44),4,6,8,10,13,15,17,19,21(43),23(42),24,26,28,30,33,35,37,39-icosaene-41,42,43,44-tetrol
• CAS: 473937-22-3
• 化学式: C₄₄H₃₂O₄
• 分子量: 624.736
• InChiKey: ROLKPRYDAPKSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 endo-calix[4]naphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以20 mg的产率得到34,36-dipropyloxy-6H,14H,22H,30H-5,31:7,13:15,21:23,29-tetramethenotetrabenzo[a,f,m,r]cyclotetracosene-33,35-diol
  参考文献：
  名称：

  杯新萘家族的新成员的合成和性能：C（2）-对称内杯[4]萘。

  摘要：

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。

  DOI：

  10.1021/jo026045v
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(methoxy)naphthalene 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 endo-calix[4]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  杯新萘家族的新成员的合成和性能：C（2）-对称内杯[4]萘。

  摘要：

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。

  DOI：

  10.1021/jo026045v

文献信息

• Synthesis and Properties of a New Member of the Calixnaphthalene Family:  A <i>C</i>₂-Symmetrical <i>endo</i>-Calix[4]naphthalene
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo026045v

  日期：2002.9.1

  The synthesis of a new endo-calix[4]naphthalene is described. The reaction sequence involves the cyclocondensation of a key bisnaphthylmethane intermediate (8) with formaldehyde. This key intermediate (8) is formed using a modified Suzuki-Miyaura Pd-catalyzed cross-coupling reaction between bromomethylnaphthyl (6) and naphthylboronic acid (7), both of which can be derived from 2-hydroxynaphthoic acid

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。