2,2-二氯-1-苯基环丙烷-1-甲醛 | 122801-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-苯基环丙烷-1-甲醛
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde；2,2-Dichloro-1-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde
• CAS: 122801-51-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: JZEJRRIDBYKNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-苯基环丙烷-1-甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2,2-二氯-1-苯基环丙烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• A Unique Synthetic Method for Pyridine-Ring Containing Ter-, Quater- and Quinquearyl and Vinylogues by Thermolysis of 2,2-Dichlorocyclopropylmethyleneamines
  作者：Shinzo Kagabu、Shinji Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-1996-4220

  日期：1996.3

  Teraryls, quateraryls, and quinquearyls composed of a pyridine ring in the segment and their vinylogues were prepared directly by thermal rearrangement of N-(hetero)arylmethyl-2,2-dichloro-1-substituted phenylcyclopropylmethyleneamines in modest to good yields.

  通过对 N-（杂）芳基甲基-2,2-二氯-1-取代苯基环丙基亚甲基胺进行热重排，直接制备了在段中由一个吡啶环组成的三元、四元和五元及其乙烯基对映体，收率从一般到良好。
• Thermal Rearrangement of<i>N</i>-Alkyl-, and<i>N</i>-Aryl-(2,2-dihalo-1-phenylcyclopropyl)methyleneamines to 1-Alkyl-, and 1-Aryl-2 (or 3)-halo-4-phenylpyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Hideaki Tsuji、Itsumi Kawai、Hitomi Ozeki

  DOI：10.1246/bcsj.68.341

  日期：1995.1

  1,3-bond cleavage. The ionic mechanism involving a heterolytic dissociation of chlorine atom under 1,3-bond scission of the cyclopropane ring is proposed for the rearrangement to 3-chloropyrroles, while a homolytic cleavage pathway is proposed for 3-fluoropyrroles. The present thermolysis supplies a unique preparative tool for 2-, and 3-halo-4-phenylpyrrole derivatives.

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。
• Dipolar cycloaddition of N-aryl-C-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)nitrones to N-arylmaleimides
  作者：A. P. Molchanov、P. S. Sorokoumov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428011010076

  日期：2011.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of N-aryl-C-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)nitrones to N-arylmaleimides stereoselectively gives substituted pyrrolo[3,4-d]isoxazolidines as mixtures of two diastereoisomers differing by configuration at the C-1' atom of the cyclopropane ring in the substituent on C-3. Substituents in the aromatic rings of the initial nitrone and maleimide do not affect the stereochemistry of the process.
• Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 (1994) N 6, S 739- 751
  作者：Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko

  DOI：——

  日期：——
• US5210218A
  申请人：——

  公开号：US5210218A

  公开（公告）日：1993-05-11