3-(p-Fluorphenyl)zimtsaeure | 390-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Fluorphenyl)zimtsaeure
• 英文别名: (E/Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropenoic acid；3-(4-fluoro-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid；3-(4-Fluor-phenyl)-3-phenyl-acrylsaeure；3-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 390-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: GXGKMNIPHAVQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Fluorphenyl)zimtsaeure 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰卤的反应-IV 1：双官能肉桂酰氯对单卤代苯的竞争性弗里德-克拉斯酰化和烷基化

  摘要：

  已经研究了氯化铝催化的单卤代苯与肉桂酰氯的酰化和烷基化。在严格均质的条件下，相对于酰化而言，烷基化越来越受到关注，因为酰化是沿着该系列的主要反应：苯<氟苯<溴代苯<氯代苯。更改为非均相条件（使用CS 2作为稀释剂的过量催化剂）保留了该顺序，但伯烷基化相对增强。在均相反应中加入硝基苯比烷基化更能抑制烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88113-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(p-Fluorphenyl)zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。
• One-Pot Synthesis of Novel Photochromic Oxazine Compounds
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2019482

  日期：2011.10.7

  A one-pot domino synthesis of photochromic 2,2-diarylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazines in excellent yield is described starting with acrylic acid derivatives. The reaction mechanism was studied by ReactIR and UV–vis. The cascade sequence of the reactions involves five transformations, namely, acyl azide formation, Curtius rearrangement, arsonium ylide formation, aza-Wittig, and final cyclization

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。
• β,β-Diarylacrylic Acids.¹ I. Synthesis and Properties of Symmetrical and Unsymmetrical β,β-Diarylacrylic Acids.
  作者：Felix Bergmann、Moshe Weizmann、Elchanan Dimant、Josef Patai、Jacob Szmuskowicz

  DOI：10.1021/ja01184a091

  日期：1948.4
• β,β-Diarylacrylic Acids. II. A New Synthesis of Triarylethylenes
  作者：Felix Bergmann、Elchanan Dimant、Helene Japhe

  DOI：10.1021/ja01184a092

  日期：1948.4
• Reactions of unsaturated acid halides—IV
  作者：R.G. Shotter、K.M. Johnston、J.F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88113-7

  日期：1978.1

  Aluminium chloride-catalysed acylations and alkylations of monohalogenobenzenes with cinnamoyl chloride has been studied. Under strictly homogeneous conditions, alkylation was increasingly favoured relative to acylation as the primary reaction along the series: benzene

  已经研究了氯化铝催化的单卤代苯与肉桂酰氯的酰化和烷基化。在严格均质的条件下，相对于酰化而言，烷基化越来越受到关注，因为酰化是沿着该系列的主要反应：苯<氟苯<溴代苯<氯代苯。更改为非均相条件（使用CS 2作为稀释剂的过量催化剂）保留了该顺序，但伯烷基化相对增强。在均相反应中加入硝基苯比烷基化更能抑制烷基化。