4-萘-2-苯甲醛 | 244615-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-萘-2-苯甲醛
• 中文别名: 苯酰胺,N-(3-氨基-3-亚氨基丙基)-2-甲基-；4-(2-萘基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-benzaldehyde；4-naphthalen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 244615-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RAFWJQNKRADSQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 4-萘-2-苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 96.0h， 以41%的产率得到4-hydroxy-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic aldehydes bearing arylethynyl groups: turn-on aldol reaction sensors for evaluation of organocatalysis in DMSO

  摘要：

  Fluorogenic aromatic aldehydes bearing arylethynyl groups were developed. They were used for monitoring the reaction progress of organocatalytic aldol reactions in DMSO through an increase in the fluorescence intensity based on the formation of the florescent aldol product. The ratios of the fluorescence intensities of the aldols to the aldehydes were more than 300. These results suggest that the fluorescence assay system using the aldehyde is useful for the rapid identification of superior aldol catalysts and reaction conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-萘-2-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  将 C5-NH2 修饰的奥司他韦衍生物鉴定为具有高度改善的抗病毒活性和良好的成药性的新型流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  我们之前的努力已经证明，针对流感神经氨酸酶 150 腔的修饰可以实现更有效和更具选择性的抑制剂。在这项工作中，设计和合成了四个 C5-NH 2修饰的奥司他韦衍生物子系列，以探索 150 腔内的每个区域。其中，化合物23d对第 1 组 NA 的整个组特别有效，IC 50值范围为 0.26 至 0.73 nM，是羧酸奥司他韦 (OSC) 的 15-53 倍，是扎那米韦的 7-11 倍。在细胞测定中，与无细胞毒性的 OSC 相比， 23d对相应病毒株显示出更有效或等效的抗病毒活性。此外，23d在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 酶的低抑制作用。值得注意的是，23d在胚胎模型和小鼠模型中显示出良好的体内成药性和有效的抗病毒功效。总体而言，23d似乎是治疗流感病毒感染的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01366

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• An easily prepared, air and moisture stable, resin-bound palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Tony Y. Zhang、Matthew J. Allen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01147-8

  日期：1999.8

  An air and moisture stable polymer supported palladium catalyst easily prepared from a commercial available thiourea resin Deloxan®THP was found to enable Suzuki cross-coupling reactions to be carried out in high yields and convenient manner.

  从商业可用的硫脲树脂DELOXAN容易制备的空气和湿气稳定的聚合物载体上的钯催化剂® THP被发现使Suzuki交叉偶联反应中，被以高产率和方便的方式进行。
• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。
• Enantioselective Synthesis of β-Iodo Morita-Baylis-Hillman Esters by a Catalytic Asymmetric Three-Component Coupling Reaction
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Geum-Sook Hwang、Sungil Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.200900351

  日期：2009.6.2

  A catalytic route toward chiral Morita–Baylis–Hillman esters by asymmetric coupling between α,β‐acetylenic esters, aldehydes, and trimethylsilyl iodide has been developed (see scheme). The reaction proceeds with high to excellent enantioselectivities, and the products can be transformed into β‐branched derivatives in a single step and with excellent retention of configuration. TMS=trimethylsilyl

  通过α，β-炔属酸酯，醛和碘化三甲基甲硅烷基酯之间的不对称偶联，已开发出一种催化手性森田-贝利斯-希尔曼酯的方法（参见方案）。该反应具有很高的对映选择性，并且可以将产物一步转化为β支链的衍生物，并具有出色的构型保留性。TMS =三甲基甲硅烷基
• Identification of benzochromene derivatives as a highly specific NorA efflux pump inhibitor to mitigate the drug resistant strains of S. aureus
  作者：Asaithampi Ganesan、Lowrence Rene Christena、Himesh Makala Venkata Subbarao、Ulaganathan Venkatasubramanian、Raman Thiagarajan、Venkatabalasubramanian Sivaramakrishnan、Kabilan Kasilingam、Nagarajan Saisubramanian、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c6ra01981a

  日期：——

  Increased expression of efflux transport proteins confers the Multi Drug Resistant (MDR) phenotype to drug resistant bacteria, which can be mitigated by efflux pump inhibitors (EPI). EPI's have the dual advantage of restoring efficacy of antibiotics and retarding the evolution of drug resistant mutants. In this study, 17 heterocyclic derivatives synthesized by a polyethylenimine (PEI) catalyzed one-pot

  外排转运蛋白表达的增加赋予耐药细菌多药耐药性（MDR）表型，可通过外排泵抑制剂（EPI）缓解。EPI具有恢复抗生素功效和延缓耐药突变体进化的双重优势。在这项研究中，评估了由聚乙烯亚胺（PEI）催化的一锅法合成的17种杂环衍生物的EPI潜力。基于计算机模拟研究和体外研究发现，基于5个苯并二烯（BC）的化合物（在17个杂环衍生物中）显着增强了环丙沙星（CPX）的作用，并且针对NorA过表达的突变体SA-1199B表现出32的最佳调节因子。使用斑马鱼模型进行的毒性分析表明，在所有评估的苯并色烯化合物中，BC9表现出低毒性。BC9在2μgml -1（4.03μM）的最低有效浓度（MEC）甚至在亚抑制浓度下均能抑制NorA外排泵，并且可有效逆转ATCC菌株和MRSA临床分离株的CPX MIC分别减少128倍和4倍。我们的结果表明，苯并色烯衍生物BC9是高度特异性的NorA抑制剂，可用于减轻金黄色葡萄球菌的MDR菌株