N'-isobutylhydrazinecarboximidhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'-isobutylhydrazinecarboximidhydrazide
• 英文别名: 1-Amino-2-(2-methylpropyl)guanidine
• 化学式: C₅H₁₄N₄
• 分子量: 130.193
• InChiKey: MDVCFUUPXAXJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-isobutylhydrazinecarboximidhydrazide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(diethylamino)-2-(isobutylamino)-4-methyl-4H-imidazol-3-ium trifluroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE TOTAL SYNTHESIS OF GLUCOSEPANE AND COMPOUNDS OBTAINED THEREFROM
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE DE GLUCOSÉPANE ET COMPOSÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  葡萄糖胺是一种结构复杂的蛋白后翻译修饰（PTM），被认为存在于所有生物体中。人类的研究表明，葡萄糖胺在糖尿病和人类衰老的病理生理学中起着关键作用；然而，对这种“代谢产物”的全面生物学研究受到可供研究的化学均一材料的稀缺性的极大阻碍。葡萄糖胺具有独特的化学结构，其中包含一个令人惊讶的、从未制备过的非芳香咪唑互变异构体（以下简称“异咪唑”），使其成为化学合成的一个具有挑战性的目标。在本申请中，发明人报告了葡萄糖胺的首次全合成，该合成是通过开发一种新型一锅法制备异咪唑核心而实现的。本发明的合成方法简明（从商业材料开始的8步），收率高（总体为12%），对映选择性高。这些结果应该对杂环化学的艺术和实践有用，并且对研究葡萄糖胺及其在人类健康和疾病中的作用、特别是治疗糖尿病或其对衰老过程的影响至关重要。本发明提供了合成方法、从中获得的化合物、制药组合物和治疗方法的实施例。

  公开号：

  WO2017053776A1
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基异硫氨基脲盐酸盐 、 异丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-isobutylhydrazinecarboximidhydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氨基咪唑的一步合成和甲基乙二醛衍生的咪唑鎓交联 (MODIC) 的全合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了合成 2,5-二氨基咪唑的一般方法，该方法涉及 α-氨基酮和取代的脒基肼之间的热反应，无需添加剂。作为获取 2,5-二氨基咪唑基序的少数已知方法之一，我们的方法极大地扩展了已报道的二氨基咪唑的数量，并进一步支持了我们之前的观察结果，即这些化合物自发地采用非芳香族 4(H) 互变异构体。该反应适用于环状和无环氨基酮起始原料以及一系列取代的脒基肼。经过优化，该方法应用于高级糖基化终产物（AGE）甲基乙二醛衍生咪唑鎓交联剂（MODIC）的高效合成。我们预计该方法将能够快速获得多种具有生物学重要意义的含 2,5-二氨基咪唑的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201911156

文献信息

• One‐Step Synthesis of 2,5‐Diaminoimidazoles and Total Synthesis of Methylglyoxal‐Derived Imidazolium Crosslink (MODIC)
  作者：Venkata R. Sabbasani、Kung‐Pern Wang、Matthew D. Streeter、David A. Spiegel

  DOI：10.1002/anie.201911156

  日期：2019.12.19

  compounds spontaneously adopt the non-aromatic 4(H) tautomer. The reaction works successfully on both cyclic and acyclic amino ketone starting materials, as well as a range of substituted guanylhydrazines. Following optimization, the method was applied to the efficient synthesis of the advanced glycation end product (AGE) methylglyoxal-derived imidazolium crosslink (MODIC). We expect that this method

  在这里，我们描述了合成 2,5-二氨基咪唑的一般方法，该方法涉及 α-氨基酮和取代的脒基肼之间的热反应，无需添加剂。作为获取 2,5-二氨基咪唑基序的少数已知方法之一，我们的方法极大地扩展了已报道的二氨基咪唑的数量，并进一步支持了我们之前的观察结果，即这些化合物自发地采用非芳香族 4(H) 互变异构体。该反应适用于环状和无环氨基酮起始原料以及一系列取代的脒基肼。经过优化，该方法应用于高级糖基化终产物（AGE）甲基乙二醛衍生咪唑鎓交联剂（MODIC）的高效合成。我们预计该方法将能够快速获得多种具有生物学重要意义的含 2,5-二氨基咪唑的产品。
• [EN] THE TOTAL SYNTHESIS OF GLUCOSEPANE AND COMPOUNDS OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE GLUCOSÉPANE ET COMPOSÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLE-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2017053776A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Glucosepane is a structurally complex protein post-translational modification (PTM) believed to exist in all living organisms. Research in humans suggests that glucosepane plays a critical role in the pathophysiology of both diabetes and human aging; yet comprehensive biological investigations of this 'metabolite have been 'greatly hindered by a scarcity of chemically homogeneous material available for study. Glucosepane possesses a unique chemical structure that incorporates a surprising, never-before-prepared non-aromatic tautomer of imidazole (hereafter termed an "iso-imidazole"), rendering it a challenging target for chemical synthesis. In this application, the inventors report the first total synthesis of glucosepane, enabled by the development of a novel one-pot method for preparation of the iso-imidazole core. The synthesis of the present invention is concise (8-steps starting from commercial materials), convergent, high-yielding (12% overall), and enantioselective. These results should prove useful to the art and practice of heterocyclic chemistry, and critical for the study of glucosepane and its role in human health and disease, especially the treatment of diabetic disorders or its impact on aging processes. Methods of synthesis, compounds obtained therefrom, pharmaceutical compositions and methods of treatment provide embodiments of the present invention.

  葡萄糖胺是一种结构复杂的蛋白后翻译修饰（PTM），被认为存在于所有生物体中。人类的研究表明，葡萄糖胺在糖尿病和人类衰老的病理生理学中起着关键作用；然而，对这种“代谢产物”的全面生物学研究受到可供研究的化学均一材料的稀缺性的极大阻碍。葡萄糖胺具有独特的化学结构，其中包含一个令人惊讶的、从未制备过的非芳香咪唑互变异构体（以下简称“异咪唑”），使其成为化学合成的一个具有挑战性的目标。在本申请中，发明人报告了葡萄糖胺的首次全合成，该合成是通过开发一种新型一锅法制备异咪唑核心而实现的。本发明的合成方法简明（从商业材料开始的8步），收率高（总体为12%），对映选择性高。这些结果应该对杂环化学的艺术和实践有用，并且对研究葡萄糖胺及其在人类健康和疾病中的作用、特别是治疗糖尿病或其对衰老过程的影响至关重要。本发明提供了合成方法、从中获得的化合物、制药组合物和治疗方法的实施例。