p-hydroxyphenylhydantoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-hydroxyphenylhydantoic acid
• 英文别名: 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoic acid；2-[(4-Hydroxyphenyl)carbamoylamino]acetic acid
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: VNWUIUKCAYNECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aqueous sodium nitrite 、 p-hydroxyphenylhydantoic acid 生成 N-(4-羟苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of hydroxyaromatic ketoacetal from an hydroxyaromatic methylketone and production of 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoin and D-p-hydroxyphenylglycine from 4-hydroxyacetophenone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0437058B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5120855A
  申请人：——

  公开号：US5120855A

  公开（公告）日：1992-06-09
• [EN] PRODUCTION OF 5-(4'-HYDROXYPHENYL)HYDANTOIN AND D-p-HYDROXYPHENYLGLYCINE FROM 4-HYDROXYACETOPHENONE
  申请人：——

  公开号：WO1991009020A2

  公开（公告）日：1991-06-27

  [EN] A method for producing 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoin by first anhydrously mixing 4-hydroxyacetophenone, a C1 to C5 alkyl nitrite, a C5 or less secondary alcohol, and anhydrous hydrogen chloride to form an intermediate; and then reacting the intermediate with urea, water and aqueous concentrated hydrogen chloride to thereby produce 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoin. The 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoin may then be hydrolyzed to produce p-hydroxyphenylglycine.
  [FR] Procédé de production de 5-(4'-hydroxyphényl)hydantoïne consistant, premièrement, à mélanger de manière anhydre une 4-hydroxyacétophénone, un nitrite d'alkyle contenant 1 à 5 atomes de carbone, un alcool secondaire contenant 5 atomes de carbone au moins, ainsi qu'un chlorure d'hydrogène anhydre afin de former un intermédiaire; et ensuite à faire réagir l'intermédiaire avec de l'urée, de l'eau et du chlorure d'hydrogène concentré aqueux de manière à produire de la 5-(4'-hydroxyphényl)hydantoïne. On peut ensuite hydrolyser la 5-(4'-hydroxyphényl)hydantoïne afin de produire de la p-hydroxyphénylglycine.