benzyl (3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-cyclopropyl)aminomethyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 949495-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-cyclopropyl)aminomethyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4S)-3-[[cyclopropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 949495-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: QXIUSWJUDCMQDU-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-cyclopropyl)aminomethyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 全氟辛基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到benzyl (3S,4R)-3-(N-tert-benzyloxycarbonyl-N-cyclopropyl)aminomethyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  EP1992613B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4S)-3-((cyclopropylamino)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到benzyl (3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-cyclopropyl)aminomethyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  EP1992613B1

文献信息

• Process for Producing 3,4-Disubstituted Pyrrolidine Derivative and Production Intermediate Thereof
  申请人：Gotoh Takayuki

  公开号：US20090023935A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  An industrially advantageous process for the production of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or an enantiomer thereof that is useful as an intermediate for the production of novel antimicrobial agents 10-(3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidinyl)pyridobenzoxazine carboxylic acid derivatives. Highly stereoselective asymmetric hydrogenation of 1-protected-4-alkoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine, followed by ester hydrolysis, followed by amidation with cyclopropylamine gives crude crystals. The crude crystals are purified by recrystallization to give a novel compound (3R,4S)-1-protected-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine or an enantiomer thereof at high optical purity. The use of these intermediates enables industrial production of high-quality products of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or an enantiomer thereof. The process is highly simple and can produce the desired products at high purity and stable yields.

  这是一种工业上优越的过程，用于生产(3R,4S)-3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷或其对映体，该对映体可用作新型抗微生物剂10-(3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷基)吡啶并苯并噁嗪羧酸衍生物的中间体。高度立体选择性的不对称氢化1-保护的4-烷氧羰基-3-氧代吡咯烷，随后进行酯水解，然后与环丙氨基酰胺反应，得到粗晶体。通过重结晶纯化粗晶体，得到一种新化合物(3R,4S)-1-保护的3-环丙氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷或其对映体，其光学纯度高。使用这些中间体能够工业化生产高质量的(3R,4S)-3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷或其对映体。该过程非常简单，能够以高纯度和稳定的产率生产所需的产品。
• Process for producing 3,4-disubstituted pyrrolidine derivative and production intermediate thereof
  申请人：Gotoh Takayuki

  公开号：US20100056805A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An industrially advantageous process for the production of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or an enantiomer thereof that is useful as an intermediate for the production of novel antimicrobial agents 10-(3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidinyl)pyridobenzoxazine carboxylic acid derivatives. Highly stereoselective asymmetric hydrogenation of 1-protected-4-alkoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine, followed by ester hydrolysis, followed by amidation with cyclopropylamine gives crude crystals. The crude crystals are purified by recrystallization to give a novel compound (3R,4S)- 1 -protected-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine or an enantiomer thereof at high optical purity. The use of these intermediates enables industrial production of high-quality products of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or an enantiomer thereof. The process is highly simple and can produce the desired products at high purity and stable yields.

  这是一种工业上有利的生产过程，用于生产（3R,4S）-3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷或其对映体，该对映体可用作新型抗微生物剂10-（3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷基）吡啶苯并噁唑羧酸衍生物的中间体。高度立体选择性的不对称氢化1-保护-4-烷氧羰基-3-酮吡咯烷，随后进行酯水解，然后与环丙胺酰胺化，得到粗晶体。通过重结晶纯化粗晶体，得到一种新化合物（3R,4S）-1-保护-3-环丙氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷或其对映体，光学纯度高。使用这些中间体可以工业化生产高质量的（3R,4S）-3-环丙氨基甲基-4-氟吡咯烷或其对映体产品。该过程非常简单，可以高纯度和稳定产量地生产所需的产品。
• US7667049B2
  申请人：——

  公开号：US7667049B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• US8084622B2
  申请人：——

  公开号：US8084622B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1992613B1

  公开（公告）日：2013-01-30