((1S,2R,3R,4S)-4-azido-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1431141-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3R,4S)-4-azido-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1R,2R,3S,5S)-5-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1431141-68-2
• 化学式: C₂₆H₅₇N₃O₃Si₃
• 分子量: 544.013
• InChiKey: RXOGDWLSMIGLSL-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,4S)-4-azido-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 二甲基氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.66h， 生成 ((1S,2R,3R,4S)-4-azido-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069

文献信息

• Corey lactone as key precursor for a facile synthesis of novel 1,2,3-triazole carbocyclic nucleosides via Click Chemistry
  作者：Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero、Davir González-Calderón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.069

  日期：2013.5

  Corey lactone (2) and Click Chemistry allowed for an efficient and facile approach to the synthesis of novel 1,2,3-triazole carbocyclic nucleosides (11 and 17) in good overall yields.

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。