4-Amino-6-chloro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 213386-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Amino-6-chloro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 213386-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: WJOVXBKPLZIJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-6-chloro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以66.9%的产率得到4-Amino-6-chloro-cinnoline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000
• 作为产物：
  描述：

  3-Cinnolinecarboxylic acid, 4-amino-6-chloro-, hydrate 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Amino-6-chloro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stanczak, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：