7-fluoro-4-oxo-N-{1-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}-4H-chromene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-4-oxo-N-{1-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-fluoro-4-oxo-N-(1-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)methyl)piperidin-4-yl)-4H-chromene-2-carboxamide；7-fluoro-4-oxo-N-[1-[(2-oxochromen-7-yl)methyl]piperidin-4-yl]chromene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 448.451
• InChiKey: OKJKIOJUDZFVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 7-fluoro-4-oxo-N-{1-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对MCHr1拮抗剂的氨基哌啶色酮类中的3,4-亚甲基二氧基苯基取代的评估。

  摘要：

  关于有效的MCHr1拮抗剂1的优化，可通过替换3,4-亚甲二氧基苯基（哌啶基）部分改善其体外特性，从而发现了19，该化合物除了具有出色的MCHr1结合力和功能性，还具有优异的hERG分离，CYP3A4谱和受体交叉反应谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.065

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• An evaluation of 3,4-methylenedioxy phenyl replacements in the aminopiperidine chromone class of MCHr1 antagonists
  作者：Rajesh R. Iyengar、John K. Lynch、Mathew M. Mulhern、Andrew S. Judd、Jennifer C. Freeman、Ju Gao、Andrew J. Souers、Gang Zhao、Dariusz Wodka、H. Doug Falls、Sevan Brodjian、Brian D. Dayton、Regina M. Reilly、Sue Swanson、Zhi Su、Ruth L. Martin、Sandra T. Leitza、Kathryn A. Houseman、Gilbert Diaz、Christine A. Collins、Hing L. Sham、Philip R. Kym

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.065

  日期：2007.2

  The optimization of potent MCHr1 antagonist 1 with respect to improving its in vitro profile by replacement of the 3,4-methylenedioxy phenyl (piperonyl) moiety led to the discovery of 19, a compound that showed excellent MCHr1 binding and functional potencies in addition to possessing superior hERG separation, CYP3A4 profile, and receptor cross-reactivity profiles.

  关于有效的MCHr1拮抗剂1的优化，可通过替换3,4-亚甲二氧基苯基（哌啶基）部分改善其体外特性，从而发现了19，该化合物除了具有出色的MCHr1结合力和功能性，还具有优异的hERG分离，CYP3A4谱和受体交叉反应谱。