(E)-1-(4-fluorophenyl)-N-morpholinomethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)morpholin-4-amine；(E)-1-(4-fluorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD01947304
• 分子量: 208.235
• InChiKey: ZIEDDVOCLIMUOS-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 (E)-1-(4-fluorophenyl)-N-morpholinomethanimine 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-diethyl (1,1-difluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-(morpholinoimino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金催化of的高选择性光氧化还原C（sp2）-H二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508622
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二醛衍生Hy的醛类Hy的C（sp 2）–H二氟烷基化

  摘要：

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00324

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。
• Electrochemical C–H Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Biswajit Sarkar、Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00999

  日期：2023.5.19

  We have developed an electrochemical method for the direct C–H sulfonylation of aldehyde hydrazones using sodium sufinates as the sulfonylating agent under supporting electrolyte-free conditions. This straightforward sulfonylation strategy afforded a library of (E)-sufonylated hydrazones with high tolerance of various functional groups. The radical pathway of this reaction has been revealed by the

  我们开发了一种电化学方法，用于在无支持电解质条件下使用亚磺酸钠作为磺酰化剂对醛腙进行直接 C-H 磺酰化。这种直接的磺酰化策略提供了一个对各种官能团具有高耐受性的 ( E )-磺酰化腙库。机理研究揭示了该反应的激进途径。
• Organocatalytic Oxidative C–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles at Ambient Temperature
  作者：Asim Kumar Ghosh、Sukanya Neogi、Krishna Kanta Das、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03146

  日期：2022.5.6