2-(bromomethyl)-5-chlorofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-chlorofuran
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-chlorofuran
• 化学式: C₅H₄BrClO
• 分子量: 195.443
• InChiKey: ZBMWCRYKCOIXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-chlorofuran 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-oxo-9-phenyl-1-oxaspiro[4.4]nona-3,8-diene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃的可见光诱导分子间脱芳香环化：1-Oxaspiro [4.4] nona-3,6-dien-2-one的合成

  摘要：

  甲FAC -Ir（PPY）3催化的分子间dearomative的环化2-溴-2 - （（5-溴呋喃-2-基）甲基）丙二酸二乙酯和炔经由5-得到在19-91％的收率取代spirolactones外介绍了在可见光下的-dig自由基环化反应。该方法为在温和的反应条件下以水为外部氧源合成螺环骨架提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02881
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-(bromomethyl)-5-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃的可见光诱导分子间脱芳香环化：1-Oxaspiro [4.4] nona-3,6-dien-2-one的合成

  摘要：

  甲FAC -Ir（PPY）3催化的分子间dearomative的环化2-溴-2 - （（5-溴呋喃-2-基）甲基）丙二酸二乙酯和炔经由5-得到在19-91％的收率取代spirolactones外介绍了在可见光下的-dig自由基环化反应。该方法为在温和的反应条件下以水为外部氧源合成螺环骨架提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02881

文献信息

• Discovery of TAK-981, a First-in-Class Inhibitor of SUMO-Activating Enzyme for the Treatment of Cancer
  作者：Steven P. Langston、Stephen Grossman、Dylan England、Roushan Afroze、Neil Bence、Douglas Bowman、Nancy Bump、Ryan Chau、Bei-Ching Chuang、Christopher Claiborne、Larry Cohen、Kelly Connolly、Matthew Duffey、Nitya Durvasula、Scott Freeze、Melissa Gallery、Katherine Galvin、Jeffrey Gaulin、Rachel Gershman、Paul Greenspan、Jessica Grieves、Jianping Guo、Nanda Gulavita、Shumet Hailu、Xingyue He、Kara Hoar、Yongbo Hu、Zhigen Hu、Mitsuhiro Ito、Mi-Sook Kim、Scott Weston Lane、David Lok、Anya Lublinsky、William Mallender、Charles McIntyre、James Minissale、Hirotake Mizutani、Miho Mizutani、Nina Molchinova、Koji Ono、Ashok Patil、Mark Qian、Jessica Riceberg、Vaishali Shindi、Michael D. Sintchak、Keli Song、Teresa Soucy、Yana Wang、He Xu、Xiaofeng Yang、Agatha Zawadzka、Ji Zhang、Sai M. Pulukuri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01491

  日期：2021.3.11
• HETEROARYL INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160355504A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are compounds of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein Y, Ra, Ra′, Rc, Rf, X2, Rd, Rd′, Re, Re′2, m, and G have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry, useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular and neurodegenerative diseases or disorders.
• US9695154B2
  申请人：——

  公开号：US9695154B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME SAE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015002994A2

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rc, Rf, X2, Rd, Rd', Re, Re', m, and G have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry, useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular and neurodegenerative diseases or disorders.
• Visible-Light-Induced Intermolecular Dearomative Cyclization of Furans: Synthesis of 1-Oxaspiro[4.4]nona-3,6-dien-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Miladili Keranmu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02881

  日期：2019.2.1

  A fac-Ir(ppy)3-catalyzed intermolecular dearomative cyclization of 2-bromo-2-((5-bromofuran-2-yl)methyl)malonate and alkynes affording substituted spirolactones in yields of 19–91% via a 5-exo-dig radical cyclization under visible light is presented. This method provides a new access to the synthesis of spirocycle skeletons applying water as an external oxygen source under mild reaction conditions

  甲FAC -Ir（PPY）3催化的分子间dearomative的环化2-溴-2 - （（5-溴呋喃-2-基）甲基）丙二酸二乙酯和炔经由5-得到在19-91％的收率取代spirolactones外介绍了在可见光下的-dig自由基环化反应。该方法为在温和的反应条件下以水为外部氧源合成螺环骨架提供了新的途径。