6-Dibromomethyl-4-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 93847-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Dibromomethyl-4-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• CAS: 93847-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 408.13
• InChiKey: JPRYAMOJOAXRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dibromomethyl-4-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2,7-dimethyl-4-<2-(1,3-dioxolanyl)-5,5-dimethyl>tropone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-2,6-二甲基苯酚 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-Dibromomethyl-4-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x

文献信息

• A simple synthesis of the tropone nucleus
  作者：Michel Barbier、Derek H. R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1039/c39840000743

  日期：——

  Reduction of suitably substituted dichloro-or dibromo-methylcyclohexadienones with tributyltin hydride affords tropones (or tropolones)in medium to excellent yield; ortho-and para-substituted cyclohexadienones afford the same tropone.

  用氢化三丁基锡还原适当取代的二氯-或二溴-甲基环己二酮，可在中等产率下提供托酮（或托洛酮）；邻和对取代的环己二酮提供相同的托洛酮。