(S)-4-(2-furyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide | 1280492-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-furyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-(furan-2-yl)oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1280492-38-7
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• 分子量: 189.192
• InChiKey: DGNOOYIHHRWSDK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-furyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-(2-furyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Cyclic Sulfamidates with Grignard Reagents assisted by Lithium Chloride
  作者：Pitchaiah Arigala、Venkata S. Sadu、In-Taek Hwang、Jin-Soo Hwang、Chul-Ung Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400850

  日期：2015.6.15

  Copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic 1,2‐sulfamidates with a wide range of Grignard reagents have been investigated. The use of lithium chloride as an additive is essential to activate CO bond cleavage. The reaction represents highly regio‐ and stereoselective, and thus allows for efficient synthesis of enantioenriched α‐branched benzylamine derivatives. Furthermore, we demonstrated that

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。
• Stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination–cyclization of 4-aryl cyclic sulfamidates
  作者：Se-Mi Son、Yeon Ji Seo、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c5cc09888b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed tandem ortho C-H olefination of cyclic 4-aryl sulfamidates (1) and subsequent intramolecular cyclization is described. This reaction serves as a method for the direct and stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted...

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Sun Ah Lee、Se Hun Kwak、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c0cc04166a

  日期：——

  We achieved highly enantioselective synthesis of cyclic 1,2-sulfamidates and -sulfamides viarhodium-catalyzed transfer hydrogenation, and also revealed one-pot preparation of cyclic N-sulfonylimines from α-hydroxy ketones.

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。