(3aS,4S,6aR)-9-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-6-ylamine | 169735-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-9-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aR,6R,6aS)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 169735-93-7
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₃Si
• 分子量: 431.61
• InChiKey: NLBZNFBFJSHSFD-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-9-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-6-ylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到homoneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-9-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f

文献信息

• 5‘-Homoneplanocin A Inhibits Hepatitis B and Hepatitis C
  作者：Minmin Yang、Stewart W. Schneller、Brent Korba

  DOI：10.1021/jm058200e

  日期：2005.7.1

  As an outgrowth of our program to develop an efficient synthesis of 5'-homoneplanocin A, its antiviral potential was explored beyond that already in the literature. From that, this compound was found to have meaningful activity toward hepatitis B and hepatitis C, which represents an example of one agent effective toward both viruses. These data and an improved preparation of 5'-homoneplanocin A are reported.