3-hydroxymethyl-2-iodothiophene | 70260-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-iodothiophene
• 英文别名: (2-iodo-thiophen-3-yl)-methanol；(2-Iodothiophen-3-yl)methanol
• CAS: 70260-15-0
• 化学式: C₅H₅IOS
• 分子量: 240.065
• InChiKey: GNRHOIXYTWOGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-iodothiophene 在 三溴化磷 作用下， 生成 3-(bromomethyl)-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-hydroxymethyl-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  Polythiophene anti-tumor agents

  摘要：

  描述了作为抗肿瘤药剂有用的新型聚噻吩化合物。所述的优选化合物的化学式为：其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现具有对转化的人类细胞具有选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的药物组合物预计在肿瘤细胞系实验基础上对慢性生长的肿瘤具有良好的化疗活性。还描述了一种利用所披露的聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。

  公开号：

  US05578636A1

文献信息

• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• Polythiophene anti-tumor agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US05578636A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0-2 and R.sub.2 and R.sub.3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.

  描述了作为抗肿瘤药剂有用的新型聚噻吩化合物。所述的优选化合物的化学式为：其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现具有对转化的人类细胞具有选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的药物组合物预计在肿瘤细胞系实验基础上对慢性生长的肿瘤具有良好的化疗活性。还描述了一种利用所披露的聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• GRONOWITZ S .; DAHLGREN T., CHEM. SER., 1977, 12, NO 2-3, 57-67
  作者：GRONOWITZ S .、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclisation of functionalised heteroaryllithiums. Synthesis of novel indolizinone-based compounds
  作者：Javier Ruiz、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.057

  日期：2006.6

  The intramolecular cyclisation of heteroaryllithiums derived from N-heteroarylmethylpyrrole-2-carboxam ides takes place smoothly at low temperature when N-methoxy-N-methyl and morpholine amides are used as internal electrophiles. Halogen-lithium exchange using n-BuLi is the method of choice to achieve metalation on the quinoline and pyridine derivatives, while directed lithiation (LDA) works better for furan. In the case of thiophene both methodologies can be applied. These metalation-cyclisation sequences provide a useful entry to several types of indolizidine based compounds (pyrrolo[1,2-b]acridinones, pyrrolo[1,2-g]quinolones, thieno and furo[3,2-f]indolizinones). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。