4-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1-methoxybenzene | 927384-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 927384-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BBrN₂O
• 分子量: 353.026
• InChiKey: QQZXWPROUOGDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1-methoxybenzene 在 二(三叔丁基膦)钯 盐酸 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (4,6',6''-trimethoxy-4'''-methyl-[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Suzuki-Miyaura 耦合选择性合成低聚芳烃的硼掩蔽策略

  摘要：

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。

  DOI：

  10.1021/ja067975p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧苯基硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到4-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Suzuki-Miyaura 耦合选择性合成低聚芳烃的硼掩蔽策略

  摘要：

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。

  DOI：

  10.1021/ja067975p

文献信息

• Boron-Masking Strategy for the Selective Synthesis of Oligoarenes via Iterative Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Kosho Hojo、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja067975p

  日期：2007.1.1

  The iterative synthesis of oligoarenes via an organoborane-based cross-coupling reaction (i.e., the Suzuki−Miyaura coupling) has been achieved by using a series of “masked” haloarylboronic acids as building blocks whose ordinarily reactive boronyl groups are temporarily protected by a new masking group derived from 1,8-diaminonaphthalene.

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。