3,3-difluorocyclohexane-1-carboxylic acid | 849669-20-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3,3-difluorocyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-Difluorocyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 849669-20-1
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD18910122
• 分子量: 164.152
• InChiKey: GSVZSOJKYXYXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluorocyclohexane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以62%的产率得到3,3-二氟环己-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-1-环己羧酸 在 氯化亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,3-difluorocyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

文献信息

• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160221948A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt: [wherein, R 1 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, n shows integer of 1 to 4, R 2 represents optionally substituted C 1-4 alkyl or hydrogen atom, R 3 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, R 4a , R 4b , R 4c , and R 4d , similarly or differently, represent optionally substituted C 6-14 aryl, optionally substituted C 1-4 alkyl, or hydrogen atom and the like, A represents optionally substituted C 6-14 aryl or optionally substituted 5 to 11 membered heteroaryl].

  本发明提供了一种由下式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐： [其中，R1表示可选地取代的C1-4烷基，n表示1到4的整数，R2表示可选地取代的C1-4烷基或氢原子，R3表示可选地取代的C1-4烷基，R4a、R4b、R4c和R4d，相同或不同，表示可选地取代的C6-14芳基，可选地取代的C1-4烷基，或氢原子等，A表示可选地取代的C6-14芳基或可选地取代的5至11成员的杂芳基]。
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。
• Effect of <i>gem</i> ‐Difluorination on the Key Physicochemical Properties Relevant to Medicinal Chemistry: The Case of Functionalized Cycloalkanes
  作者：Sergey Holovach、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskiy、Maksym Herasymchuk、Olha Tavlui、Danylo Aloshyn、Petro Borysko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202200331

  日期：2022.4

  Fearless Fluorine: the effect of gem-diflurination on acidity/basicity (pKa), lipophilicity (LogP), aqueous solubility (Sw), and metabolic stability (intrinsic clearance, CLint) of functionalized C3−C7-cycloalkanes is established and compared to those of non-fluorinated and acyclic counterparts. While the pKa values are varied similarly for the cyclic and acyclic series and can be explained by the

  Fearless Fluorine：gem -diflurination 对官能化 C 3 -C 7 -环烷烃的酸度/碱度 (pK a )、亲油性 (Log P )、水溶性 ( S w ) 和代谢稳定性（固有清除率，CL int ）的影响建立并与非氟化和无环对应物进行比较。虽然循环和非循环系列的 p K a值变化相似，并且可以通过氟原子的感应效应来解释，但 Log P和S w趋势更复杂。CL整数宝石二氟化后的值保持不变或略有改善。