2-(环庚-1-烯-1-基)苯甲醛 | 106662-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(环庚-1-烯-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(cyclohept-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-cyclohept-1-enylbenzaldehyde；2-(cyclohepten-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 106662-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DBIWFXXSTNYVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环庚-1-烯-1-基)苯甲醛 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-cycloheptylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohept-1-enylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-(环庚-1-烯-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第4部分。含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。

  DOI：

  10.1039/p19860001123

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。
• MOODY C.J.; WARRELLOW G.J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 1, N 6, 1123-1128
  作者：MOODY C.J.、 WARRELLOW G.J.

  DOI：——

  日期：——