(4R,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolizidin-2-one | 436145-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolizidin-2-one
• 英文别名: (4R,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one；(4R,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 436145-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JFPHBCXJOIBBNS-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolizidin-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(+/-)-lasubine I
  参考文献：
  名称：

  双不对称分子内氮杂-迈克尔反应：一种方便的合成喹诺西啶生物碱的策略

  摘要：

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01488a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 光气 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.58h， 生成 (4R,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolizidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双不对称分子内氮杂-迈克尔反应：一种方便的合成喹诺西啶生物碱的策略

  摘要：

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01488a

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors
  作者：Shi-Liang Shi、Xiao-Feng Wei、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja308872z

  日期：2012.10.17

  A general catalytic enantioselective method that can produce five-, six-, and seven-membered N-heterocycles possessing various ketone moieties starting from stable and easily available cyclic hemiaminals and ketones was developed. The method involves three successive steps in one pot (aldol addition, dehydration, and enantioselective intramolecular aza-Michael reaction), all of which are promoted by

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。
• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。
• Strategies for the Asymmetric Construction of Pelletierine and its Use in the Synthesis of Sedridine, Myrtine, and Lasubine
  作者：Raed K. Zaidan、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.201900477

  日期：2019.9

  Three methods are described for the synthesis of both enantiomers of optically active pelletierine. The usefulness of these compounds as building blocks is demonstrated in the asymmetric syntheses of several piperidine‐based compounds of interest.

  描述了三种合成旋光性小核黄素的对映体的方法。这些化合物作为结构单元的有用性在几种基于哌啶的目标化合物的不对称合成中得到了证明。
• α-C–H Bond Functionalization of Unprotected Alicyclic Amines: Lewis-Acid-Promoted Addition of Enolates to Transient Imines
  作者：Jae Hyun Kim、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04024

  日期：2021.2.5

  lithium amides by oxidation with simple ketone oxidants, are readily alkylated with a range of enolates to provide mono- and polycyclic β-aminoketones in a single operation, including the natural product (±)-myrtine. Nitrile anions also serve as competent nucleophiles in these transformations, which are promoted by BF3 etherate. β-Aminoesters derived from ester enolates can be converted to the corresponding

  可烯醇化的环状亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化从相应的氨基锂原位获得的，很容易用一系列烯醇化物烷基化，在一次操作中提供单环和多环 β-氨基酮，包括天然产物 (±)-肉豆蔻碱。腈阴离子也在这些转化中充当有效的亲核试剂，BF 3醚化物促进了这些转化。源自酯烯醇化物的β-氨基酯可以转化为相应的β-内酰胺。
• Catalytic Enantioselective Approach to the Stereodivergent Synthesis of (+)-Lasubines I and II
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo702076j

  日期：2007.12.1

  A concise and efficient approach to the stereodivergent synthesis of (+)-lasubines I and II is described. The key common intermediate is a chiral N-sulfonyl 2,3-dihydropyridone obtained by a novel Cu-catalyzed asymmetric formal aza-Diels−Alder reaction between N-tosyl aldimines and Danishefsky's diene.

  描述了一种简洁高效的立体异构合成（+）-异戊二烯I和II的方法。关键的常见中间体是手性N-磺酰基2,3-二氢吡啶酮，它是通过N-甲苯磺酰基亚胺与Danishefsky's二烯之间新型的Cu催化的不对称形式的Aza -Diels-Alder形式反应而获得的。