N-cyclohexyl-1-phenylpent-4-en-1-imine | 1088612-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-phenylpent-4-en-1-imine
• CAS: 1088612-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: CUXUEGNFMPZQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-phenylpent-4-en-1-imine 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3RS,6SR)-1-cyclohexyl-6-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NIS中的动力学和热力学产物的NMR证据促进了1-苯基-4-戊烯基胺的环化。反式-2-苯基-5-碘哌啶的合成与反应性。

  摘要：

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05105e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 、 环己胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-1-phenylpent-4-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  NIS中的动力学和热力学产物的NMR证据促进了1-苯基-4-戊烯基胺的环化。反式-2-苯基-5-碘哌啶的合成与反应性。

  摘要：

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05105e

文献信息

• Electrophile-induced bromocyclization of γ,δ-unsaturated ketimines to intermediate 1-pyrrolinium salts and their selective conversion into novel 5-alkoxymethyl-2-aryl-3-chloropyrroles and 2-aroylpyrroles
  作者：Matthias D'hooghe、Christophe Buyck、Jan Contreras、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b813890g

  日期：——

  N-(1-Aryl-2,2-dichloropent-4-enylidene)amines were efficiently transformed into 5-bromomethyl-1-pyrrolinium bromides via electrophile-induced bromocyclization. The latter pyrrolinium salts were converted into novel 5-alkoxymethyl-2-aryl-3-chloropyrroles by reaction with alkoxides in the corresponding alcohol or in THF. This chemistry clearly deviates from the corresponding gamma,delta-unsaturated alpha

  N-（1-芳基-2,2-二氯戊-4-亚乙烯基）胺经亲电试剂诱导的溴环化反应有效地转化为5-溴甲基-1-吡咯啉溴化物。通过在相应的醇中或在THF中与醇盐反应，将后者的吡咯鎓盐转化为新的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯。在相似的条件下，这种化学反应显然偏离了相应的γ，δ-不饱和的α，α-二烷基亚胺。此外，在水中用氢氧化钠处理5-溴甲基-1-吡咯鎓溴化物，通过中间体氮丙啶衍生物的意外环转化提供了新的进入2-芳酰基吡咯的途径，该中间体也可以被分离。
• NMR evidence of the kinetic and thermodynamic products in the NIS promoted cyclization of 1-phenyl-4-pentenylamines. Synthesis and reactivity of trans-2-phenyl-5-iodopiperidines
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c0cc05105e

  日期：——

  The intramolecular reaction of secondary amines with tethered alkenes using NIS was studied, which gave insight into the kinetic vs. thermodynamic control of the iodoaminocyclization and the regioselectivity of the aziridinium ring-opening reactions, and led to functionalized piperidines.

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。