(4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate | 1175535-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate
• 英文别名: (4R,5S,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate；[(4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)oct-7-en-4-yl] hex-5-enoate
• CAS: 1175535-32-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: MRWBPCNPMMJPES-REUBFRLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(8S,9S,10R,E)-8,9-bis(benzyloxy)-10-propyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择醛醇缩醛法完全合成植物标本精I和Stagonolide A的方法

  摘要：

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218775
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 (4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034

文献信息

• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• A new synthesis of the phytotoxic 10-membered lactone herbarumin I
  作者：J. Jon Paul Selvam、K. Rajesh、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.034

  日期：2009.6

  Herbarumin I a phytotoxic 10-membered lactone has been synthesized from d-(−)-isoascorbic acid in 12 steps with an overall yield of 16.8%. The methodology involved in generating the stereogenic center at C-8 is a Sharpless asymmetric epoxidation, as well 1,2-asymmetric induction followed by macrolactonization via RCM.

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。
• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Synthesis of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：P. Srihari、G. Maheswara Rao、R. Srinivasa Rao、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218775

  日期：2010.7

  A stereoselective total synthesis of phytotoxic compounds herbarumin I and stagonolide A has been achieved utilizing Crimmin’s protocol for non-Evans anti-aldol approach and a ring-closing olefin metathesis reaction as the key steps. macrolide - phytotoxic - Evans aldol - olefin metathesis

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解