tert-butyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-2,3-dienoate | 1229604-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-2,3-dienoate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-pentadienoate
• CAS: 1229604-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XEFFIOFEDJIVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-2,3-dienoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5,6-dimethoxy-8,8a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的非活化芳烃的分子内氧化交叉偶联

  摘要：

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201000322
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-2,3-dienoate 、
  参考文献：
  名称：

  金催化的非活化芳烃的分子内氧化交叉偶联

  摘要：

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201000322

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。