4-[(methoxycarbonylethyl)amino]-1,7-dioxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide | 1097641-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(methoxycarbonylethyl)amino]-1,7-dioxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide
• 英文别名: Methyl 3-[(2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-4-yl)amino]propanoate；methyl 3-[(2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-4-yl)amino]propanoate
• CAS: 1097641-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆S
• 分子量: 277.298
• InChiKey: MDOQENNBKSNLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1,7-dioxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以76%的产率得到4-[(methoxycarbonylethyl)amino]-1,7-dioxa-2-thiaspiro[4.4]non-3-ene-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物杂环系统的反应性：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了

  DOI：

  10.1002/chem.200800433

文献信息

• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了