2-iodo-4-methylphenylcyanamide | 1208070-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylphenylcyanamide
• 英文别名: (2-Iodo-4-methylphenyl)cyanamide
• CAS: 1208070-82-9
• 化学式: C₈H₇IN₂
• 分子量: 258.061
• InChiKey: BCJOYPJJJAKGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (2-iodo-4-methylphenyl)dithiocarbamate 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-iodo-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  无溴溴作为一种高效脱硫剂，用于从二硫代氨基甲酸盐制备氰胺和 2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。

  DOI：

  10.1080/00397911003642658

文献信息

• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• A Novel One-pot Synthesis of Isothiocyanates and Cyanamides from Dithiocarbamate Salts Using Environmentally Benign Reagent Tetrapropylammonium Tribromide
  作者：Neivotsonuo Bernadette Kuotsu、Latonglila Jamir、Tovishe Phucho、Upasana Bora Sinha

  DOI：10.17344/acsi.2017.3342

  日期：2017.12.15

  A highly efficient and simple protocol for the synthesis of isothiocyanates and cyanamides from their respective amines in the presence of a mild, efficient, and non-toxic reagent tetrapropylammonium tribromide is described. High environmental acceptability of the reagents, cost effectiveness and high yields are the important attributes of this methodology.

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。
• Synthesis of 2-arylthio arylcyanamides from 2-iodoaryl isothiocyanates via a one-pot three-component reaction
  作者：Srinivasarao Pinapati、Usharani Mandapati、Ramana Tamminana、Rameshraju Rudraraju

  DOI：10.1039/c7nj01702b

  日期：——

  A one-pot three-component reaction has been described for the synthesis of substituted 2-arylthio arylcyanamides. A cheap and readily available iron source was used as a catalyst for this reaction. Consecutive addition and domino C–S cross-coupling reactions have been involved in this reaction.

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。
• Copper-Catalyzed Domino One-Pot Synthesis of 2-(Arylselanyl)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201100785

  日期：2011.7.26

  Domino C–Se cross-coupling of 2-(iodoaryl)selenoureas with aryl iodides has been accomplished in the presence of a copper(I)–1,1-phenanthroline complex at moderate temperature. The reactions involve intra- and intermolecular C–Se cross-coupling to give the substituted 2-(arylselanyl)arylcyanamides. Aryl iodides having electron-donating and -withdrawing substituents are compatible, affording the targetselanyl

  2-（碘芳基）硒脲与芳基碘化物的多米诺 C-Se 交叉偶联已在铜 (I)-1,1-菲咯啉配合物的存在下在中等温度下完成。该反应涉及分子内和分子间 C-Se 交叉偶联以产生取代的 2-（芳基硒基）芳基氰胺。具有给电子和吸电子取代基的芳基碘是相容的，以高产率提供目标硒基醚。
• Efficient Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-halogenation of arylcyanamides
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、M. Mujahid Alam、Sailaja Gugulothu、Ravi Varala、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/d1nj01998h

  日期：——

  2-Halo arylcyanamides have been constructed from cyanamides via Pd(ii)-catalyzed selective ortho-halogenation under moderate reaction conditions.

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。