N-(2,5-二羟基苯基)乙酰胺 | 93525-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,5-二羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,5-dihydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-p-hydroquinone；2,5-dihydroxyacetanilide；acetic acid-(2,5-dihydroxy-anilide)；Essigsaeure-(2,5-dihydroxy-anilid)；Acetaminohydrochinon
• CAS: 93525-28-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: IKDULNHJECGNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-204.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二羟基苯基)乙酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-acetylamino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-LL-C10037α and Related Manumycin-Type Epoxyquinols

  摘要：

  以 N-烯丙氧基羰基保护的 2,5-二甲氧基苯胺为起点，通过高价碘氧化规程和选择性烯酮环氧化反应，九步即可得到链霉菌代谢物 LL-C10037δ，总收率为 7-10%。在这一策略的不对称变体中，(R,R)-戊烷-2,4-二醇被用作手性缩醛剂。由于正己胺基取代基限制了 1,3-二恶烷环的构象，由此产生的半醌螺缩醛进行了面选择性环氧化，并进一步官能化，得到了 (-)-LL-C10037 δ，ee 为 94%。这些方法首次合成了马诺霉素的高官能化 mC7N 核心，并进一步扩展到制备类似物，用于该类抗肿瘤抗生素的 SAR 研究。马努霉素能抑制 PFTase（蛋白法尼基转移酶）对 Ras 蛋白的法尼基化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4141
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2,5-二羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-LL-C10037α and Related Manumycin-Type Epoxyquinols

  摘要：

  以 N-烯丙氧基羰基保护的 2,5-二甲氧基苯胺为起点，通过高价碘氧化规程和选择性烯酮环氧化反应，九步即可得到链霉菌代谢物 LL-C10037δ，总收率为 7-10%。在这一策略的不对称变体中，(R,R)-戊烷-2,4-二醇被用作手性缩醛剂。由于正己胺基取代基限制了 1,3-二恶烷环的构象，由此产生的半醌螺缩醛进行了面选择性环氧化，并进一步官能化，得到了 (-)-LL-C10037 δ，ee 为 94%。这些方法首次合成了马诺霉素的高官能化 mC7N 核心，并进一步扩展到制备类似物，用于该类抗肿瘤抗生素的 SAR 研究。马努霉素能抑制 PFTase（蛋白法尼基转移酶）对 Ras 蛋白的法尼基化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4141

文献信息

• Protecting group free enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products of the tetrahydrocannabinoid family
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Samarpita Mahapatra、Saikat Das、Vijay Kumar B.

  DOI：10.1039/c4cc08562k

  日期：——

  enantiospecific total syntheses of structurally diverse natural products such as machaeriol-D, Delta(8)-THC, Delta(9)-THC, epi-perrottetinene and their analogues. Synthesis of both natural products and their enantiomers has been achieved with high atom economy, in a protecting group free manner and in less than 6 steps, the longest linear sequence, in a very good overall yield starting from R-(+) and S-(-)-limonene

  已经开发出一种简单的，高度非对映选择性的路易斯酸催化的环状烯丙基醇与间苯二酚衍生物的Friedel-Crafts偶联。该方法适用于结构多样的天然产物，如马卡儿酚-D，Delta（8）-THC，Delta（9）-THC，epi-perrottetinene及其类似物的对映体特异性全合成。天然产物及其对映异构体的合成均以高原子经济性，无保护基的方式，最长的线性序列少于6个步骤，从R-（+）和S-开始的非常好的总收率完成（-）-柠檬烯。
• First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.038

  日期：2016.4

  The first total synthesis of abenquines A, B2, C and D has been achieved in three steps starting from commercially available 2,5-dimethoxyaniline, with overall yields of 41–61%. Four analogues bearing the amino acids d-valine (17), l-methionine (18), and glycine (19), and benzylamine (20), were also prepared in 45–72% yield. The inhibitory properties of these compounds were evaluated against the photoautotrophic

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。
• LINEAR (PER) FLUOROPOLYETHERS WITH -CF(CF3)COF END GROUPS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS ITALY S.P.A.

  公开号：US20140243547A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to mono- or bi-functional (per)fluoropolyethers comprising a linear (per)fluoropolyether chain having two ends, wherein one or two ends contain —CF(CF 3 )COF groups, to a process for preparing them and to their use as precursors in the preparation of further functionalised (per)fluoropolyethers. The invention also relates to these further functionalised (per)fluoropolyethers.

  本发明涉及具有线性（per）氟聚醚链的单功能或双功能（per）氟聚醚，其具有两个末端，其中一个或两个末端含有—CF（CF3）COF基团，以及其制备过程和作为前体物在制备进一步功能化（per）氟聚醚中的应用。本发明还涉及这些进一步功能化的（per）氟聚醚。
• Ley, Steven V.; Thomas, Andrew W.; Finch, Harry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 669 - 671
  作者：Ley, Steven V.、Thomas, Andrew W.、Finch, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Okamoto, Yasushi; Senokuchi, Kazuhiko; Kanematsu, Ken, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4593 - 4599
  作者：Okamoto, Yasushi、Senokuchi, Kazuhiko、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——